1-[2,2-dimethyl-6-(2-oxo-butylidene)-5-trimethylsilanylmethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-ethylsulfanyl-but-3-en-2-one | 1023326-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-6-(2-oxo-butylidene)-5-trimethylsilanylmethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-ethylsulfanyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(3aS,4E,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(2-oxobutylidene)-5-(trimethylsilylmethyl)-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-6-yl]-4-ethylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 1023326-84-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 425.665
• InChiKey: GZOLSEXZFCUOCB-NKRXBLLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-6-(2-oxo-butylidene)-5-trimethylsilanylmethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-ethylsulfanyl-but-3-en-2-one 、 三氟甲磺酸酐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.58h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以337 mg的产率得到1-[2,2-dimethyl-6-(2-oxo-butylidene)-5-trimethylsilanylmethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-4-ethylsulfanyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008