1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyn-3-one | 847155-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1,5-di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)penta-1,4-diyn-3-one;iron(2+)
• CAS: 847155-82-2
• 化学式: C₂₅H₁₈Fe₂O
• 分子量: 446.111
• InChiKey: JLUPFDZLROTRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyn-3-one 在 P(C₆H₅)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne:  Novel Preparation and Structural Study

  摘要：

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne (Fc(C C)(3)Fc) was prepared from the reaction between 3-(dibromomethylidene)1,5- bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne and BuLi Via an alkynyl migration in a Vinylidene carbenoid mechanism. Both the title compound and its precusors were thoroughly characterized, and the electronic couplings between two ferrocenyl units were assessed with voltammetric techniques.

  DOI：

  10.1021/om0607550
• 作为产物：
  描述：

  bis(ferrocenylethynyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  四（二茂铁基乙炔基）乙烯：合成，（光谱）电化学和量子化学表征

  摘要：

  从乙炔基二茂铁（2）分四步制备四（二茂铁基乙炔基）乙烯（1）。在含有10 -1  M NBu 4 [PF 6 ]的二氯甲烷溶液中，通过循环伏安法仅观察到单个氧化过程，这对应于四个二茂铁基部分的独立氧化。但是，在含有10 -1  M NBu 4 [BAr F 4 ]电解质的二氯甲烷中，其中[BAr F 4 ] -是弱缔合阴离子[B {C 6 H 3（CF 3）2 -3,5} 4] –，解决了四个不同的氧化过程，尽管进一步的光谱电化学研究表明，各个二茂铁基部分之间的键相互作用基本上没有。量子化学处理1确定了几个高能最小值，它们对应于二茂铁基部分和全碳桥接片段平面的不同相对方向。相应的单阳离子[ 1 ] +的进一步计算研究支持了电荷局部化的概念，但没有证据表明通过键电子相互作用具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.018

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diethynyl- and 1,1,4,4-Tetraethynylbutatrienes
  作者：Audrey Auffrant、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.200490277

  日期：2004.12

  In this paper, we report the synthesis and opto-electronic properties of differentially substituted 1,4-diethynyl- and 1,1,4,4-tetraethynylbuta-1,2,3-trienes. These novel chromophores greatly extend the series of building modules for oxidative coupling, which includes 1,2-diethynyl- and 1,1,2,2-tetraethynylethenes and 1,3-diethynylallenes (Fig. 1). A general synthesis of 1,1,4,4-tetraethynylbutatrienes

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG