bis(ferrocenylethynyl)methanol | 847155-80-0

• 英文名称: bis(ferrocenylethynyl)methanol
• 英文别名: 1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 847155-80-0
• 化学式: C₂₅H₂₀Fe₂O
• 分子量: 448.127
• InChiKey: CKIWWIUGHCJEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ferrocenylethynyl)methanol 在 HBF₄ or HPF₆ or Ph₃CBF₄ 作用下， 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（二茂铁基乙炔基）苯基甲基鎓阳离子与双（二茂铁基乙炔基）甲基鎓类似物的比较

  摘要：

  由乙炔基二茂铁合成了几种新的二茂铁基乙炔基衍生物，（FcCC）2 CHOH，（FcCC）2 CH 2，（FcCC）2 CPhOH。试图通过从桥接基团中提取羟基或氢化物来合成相应的双（二茂铁基乙炔基）-稳定的碳正离子分别对于（FcCC）2 CHOH和（FcCC）2 CH 2而言是不成功的。在（FcCC）2 CPhOH的情况下，[ H （FcCC）2 CPh] +阳离子可以在1 H和13 H下观察到C NMR和UV-Vis-NIR光谱法，但对于分离或在溶液中进行长时间研究太不稳定。将[（FcCC）2 CPh] +的UV-Vis-NIR光谱与相当稳定的阳离子[Fc（CHCH）2 CH] +和[（FcCHCH）2 CPh] +的光谱进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.04.002
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 bis(ferrocenylethynyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四（二茂铁基乙炔基）乙烯：合成，（光谱）电化学和量子化学表征

  摘要：

  从乙炔基二茂铁（2）分四步制备四（二茂铁基乙炔基）乙烯（1）。在含有10 -1  M NBu 4 [PF 6 ]的二氯甲烷溶液中，通过循环伏安法仅观察到单个氧化过程，这对应于四个二茂铁基部分的独立氧化。但是，在含有10 -1  M NBu 4 [BAr F 4 ]电解质的二氯甲烷中，其中[BAr F 4 ] -是弱缔合阴离子[B {C 6 H 3（CF 3）2 -3,5} 4] –，解决了四个不同的氧化过程，尽管进一步的光谱电化学研究表明，各个二茂铁基部分之间的键相互作用基本上没有。量子化学处理1确定了几个高能最小值，它们对应于二茂铁基部分和全碳桥接片段平面的不同相对方向。相应的单阳离子[ 1 ] +的进一步计算研究支持了电荷局部化的概念，但没有证据表明通过键电子相互作用具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.018

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diethynyl- and 1,1,4,4-Tetraethynylbutatrienes
  作者：Audrey Auffrant、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.200490277

  日期：2004.12

  In this paper, we report the synthesis and opto-electronic properties of differentially substituted 1,4-diethynyl- and 1,1,4,4-tetraethynylbuta-1,2,3-trienes. These novel chromophores greatly extend the series of building modules for oxidative coupling, which includes 1,2-diethynyl- and 1,1,2,2-tetraethynylethenes and 1,3-diethynylallenes (Fig. 1). A general synthesis of 1,1,4,4-tetraethynylbutatrienes

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG
• 1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne:  Novel Preparation and Structural Study
  作者：Guo-Lin Xu、Bin Xi、James B. Updegraff、John D. Protasiewicz、Tong Ren

  DOI：10.1021/om0607550

  日期：2006.10.1

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne (Fc(C C)(3)Fc) was prepared from the reaction between 3-(dibromomethylidene)1,5- bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne and BuLi Via an alkynyl migration in a Vinylidene carbenoid mechanism. Both the title compound and its precusors were thoroughly characterized, and the electronic couplings between two ferrocenyl units were assessed with voltammetric techniques.