1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}-6-methylheptan-1-one | 1207379-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}-6-methylheptan-1-one
• 英文别名: 1-[(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]octan-7-yl]-6-methylheptan-1-one
• CAS: 1207379-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: PNAYXVUFJMOUNS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}-6-methylheptan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}-6-methylheptan-1-ol 、 (1S)-1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}-6-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇中三元环的开环和断裂，由（-）-苹果酸二乙酯合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090036
• 作为产物：
  描述：

  1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}prop-2-en-1-one 、 1-溴代异戊烷 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.45 g的产率得到1-{(7S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxaspiro[2.5]oct-7-yl}-6-methylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇中三元环的开环和断裂，由（-）-苹果酸二乙酯合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090036

文献信息

• Synthesis of (+)-disparlure from diethyl (−)-malate via opening and fragmentation of the three-membered ring in tertiary cyclopropanols
  作者：V. N. Kovalenko、N. V. Masalov、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428009090036

  日期：2009.9

  8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane, pheromone of the gypsy moth Lymantria dispar L.] was synthesized starting from diethyl (−)-malate via cyclopropanation of the ester groups, selective protection of the 1,3-diol functionality, and successive opening and fragmentation of the three-membered rings in the corresponding tertiary cyclopropanols as key stages.

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。