3-tert-Butoxy-1-octin | 69140-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-Butoxy-1-octin
• 英文别名: 3-tert-butoxyoct-1-yne；3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]oct-1-yne
• CAS: 69140-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: GKEYZKGEQUKCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butoxy-1-octin 在 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-3-tert-Butoxy-1-iodo-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The hydroalumination of ω-terbutoxy alkynes an easy access to ω-hydroxy alkenyl iodides application to the synthesis of dienic insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82315-1
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 叔丁醇 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以38%的产率得到3-tert-Butoxy-1-octin
  参考文献：
  名称：

  通过分子间尼古拉斯反应合成 α,α'-二取代线性醚 - 在 (+)-cis/(-)-trans-Lauthisan 和 (+)-cis/(+)-trans-Obtusan 的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801063

文献信息

• Novel prostaglandin analogues and process for making same
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0061209A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A novel process for the oxidation of olefins to the corresponding alpha-epoxy alcohols which can be incorporated in the total synthesis of members of a novel class of prostaglandin analogues. Olefins are reacted with singlet oxygen in the presence of a group IVB, VB or VIB transition metal catalyst, excluding chromium. The reaction is fast and highly selective to the alpha-epoxy alcohol. When cyclopentene is oxidized in the process of the invention, high yields of cis 2,3-epoxy cyclopentan-1-ol ar obtained. The latter compound is used as a starting material in the synthesis of prostaglandin analogues. The prostanoids of the invention are characterized by an oxa group replacing the methylene group at the 7- position, and the absence of a hydroxyl or other substituent at the 11-position. Members of this class of prostanoids show important cytoprotective properties in animal tests.

  一种将烯烃氧化成相应的α-环氧醇的新工艺，该工艺可用于合成一类新型的前列腺素类似物。 烯烃与单线态氧在 IVB、VB 或 VIB 族过渡金属催化剂（不包括铬）的存在下发生反应。反应速度快，对α-环氧醇的选择性高。当环戊烯在本发明的工艺中被氧化时，可获得高产率的顺式 2,3-环氧环戊烷-1-醇。后一种化合物可用作合成前列腺素类似物的起始原料。本发明的前列腺素类化合物的特点是在 7-位上有一个氧杂基团取代亚甲基，在 11-位上没有羟基或其他取代基。 这类前列腺素的成员在动物试验中显示出重要的细胞保护特性。
• Prostaglandins and congeners. 20. Synthesis of prostaglandins via conjugate addition of lithium trans-1-alkenyltrialkylalanate reagents. A novel reagent for conjugate 1,4-additions
  作者：Karel F. Bernady、M. Brawner Floyd、John F. Poletto、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/jo01323a017

  日期：1979.4
• Kumar,S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 303 - 305
  作者：Kumar,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of epoxide-opening reactions using alkynylaluminum reagents
  作者：Randall S. Matthews、David J. Eickhoff

  DOI：10.1021/jo00220a049

  日期：1985.10
• OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NAGASE, HIROSHI、ISHIKAWA, MAMORU、MATSUMOTO, KARUHISA、NISHI+

  DOI：——

  日期：——