methyl 2-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]acetate | 637348-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]acetate
• CAS: 637348-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WIZSQOOLPDQCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]acetate 在 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 indolo[2,1-a]isoquinoline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 methyl 2-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Mediated IntramolecularCyclization of 2-(2-Amino-phenylethynyl)benzoic and [2-(2-Aminophenylethynyl)phenyl]aceticAcid Esters: A New Synthetic Step towards Isoindolo[2,1-a]indoles and 5H-Indolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  我们在此描述了从2-(2-氨基苯乙炔)苯甲酸酯和[2-(2-氨基苯乙炔)苯]醋酸酯分别合成isoindolo[2,1-a]indoles和5H-indolo[2,1-a]isoquinolines的平行合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40984

文献信息

• A Flexible Synthesis of Indoles from ortho-Substituted Anilines: A Direct Synthesis of Isocryptolepine
  作者：George Kraus、Haitao Guo、Ganesh Kumar、Gerald Pollock III、Heather Carruthers、Divya Chaudhary、Jonathan Beasley

  DOI：10.1055/s-0029-1218706

  日期：2010.4

  The reaction of anilines bearing a benzylic activating group in the ortho position with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes results in an efficient synthetic route to substituted indoles.

  在邻位具有苄基活化基团的苯胺与芳香醛或α,β-不饱和醛反应的过程中，能够有效合成取代的吲哚。