N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide | 1375304-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide
• CAS: 1375304-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: ABXJTZQPDBDTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(3-(4-chlorophenyl)-1-(4-((1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-oxopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Click-on fluorescent triazolyl coumarin peptidomimetics as inhibitors of human breast cancer cell line MCF-7

  摘要：

  描述了一种荧光点击反应，通过光诱导电子转移过程实现了荧光和生物活性的三唑基香豆素的形成。

  DOI：

  10.1039/c7nj02712e
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 、 对氯苯乙酮 、 乙腈 在 copper(II) sulfate 、 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过四组分反应和铜催化的分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]的轻松两步合成大环肽三唑单击环加成

  摘要：

  描述了通过结合一锅四组分反应和分子内[3 + 2]叠氮化物-炔键环加成反应来合成12和14元环肽三唑的两步大环化策略。从反应混合物的水后处理中以良好或优异的收率获得大环化合物，并且可以通过调节MCR阶段中使用的腈部分的长度来扩大或缩小环的尺寸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.116

文献信息

• Fragment-Based Design and Synthesis of Symmetrical bis-Peptidotriazoles Using Alkylidene bis-Amide Formations and Subsequent Triazole Ligation with β-Acetamido Carbonyl Scaffolds
  作者：Sini K. S.、Arun S.、Shinu V. S.

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02769

  日期：2024.7.5

  A novel and efficient fragment-based assembly of symmetrical bis-peptidotraizoles has been developed based on double Sharpless azide–alkyne click chemistry. A new Cu(II) catalyzed protocol with a wide substrate scope was developed for accessing the symmetrical alkylidene bis-azidoamide fragment that yields the products in very good yields at room temperature without employing column purifications.

  基于双 Sharpless 叠氮化物-炔点击化学，开发了一种新颖且高效的对称双肽三唑基于片段的组装。开发了一种具有广泛底物范围的新 Cu(II) 催化方案，用于获取对称的亚烷基双叠氮酰胺片段，该片段在室温下无需柱纯化即可以非常好的收率产生产物。使用另一种 Cu(II) 催化的室温 MCR 方案获得炔丙基化 β-乙酰胺酮片段。对称亚烷基双叠氮酰胺与炔丙基化β-乙酰胺酮片段的快速双击反应（2小时）导致形成不寻常的对称双肽三唑。