1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose | 77217-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2,3-diacetyloxy-5-hydroxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 77217-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: AUOPZMRKLWLFKO-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.5%的产率得到acetyl 2,4-di-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  塞拉利昂木二糖合成酶：三邻乙酰基-二木糖和氯丙烯酰胺

  摘要：

  摘要在干燥的吡啶中，于-30°C用乙酸酐对d-木糖进行选择性乙酰化，得到1,2,3-和1,2,4-tri-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖，痕量为2,3,4。 -三-O-乙酰基-d-木吡喃糖。在与前述条件不同的条件下，对d-木糖的乙酰化仅在于在加入乙酸酐之前共沸蒸馏过量的吡啶，得到了八种可能的三乙酸酯的混合物。从3,4-二-O-乙酰基-1获得了1,2,3-，1,2,4-和1,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖的明确合成， 2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃木糖，其也得到1,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃木糖。通过13 C-和1 Hn.mr光谱分别在62.86和250 MHz下分析上述O-乙酰基衍生物和衍生的一氯乙酰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80731-4