N-Cbz-D-Ser[N-Me-Val]-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar allyl ester | 1515606-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-Cbz-D-Ser[N-Me-Val]-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar allyl ester
• CAS: 1515606-23-1
• 化学式: C₄₀H₆₅N₅O₁₀Si
• 分子量: 804.069
• InChiKey: APKWFACZUYWTJJ-ZWDPFIGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  181.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-Ser[N-Me-Val]-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar allyl ester 、 N-Cbz-D-Ser[N-Boc-N-Me-L-Val]-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar-OH 在 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-Cbz-D-Ser{N-Cbz-D-Ser[(N-Boc-N-Me-L-Val)-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar-N-Me-L-Val]}-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰肌氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-Cbz-D-Ser[N-Me-Val]-(S)-β-L-triisopropylsilyloxy-Pip-Gly-Sar allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m