(1R,4S,8S)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione | 311806-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,8S)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione
• 英文别名: (1R,5S,8S)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• CAS: 311806-81-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RDJWAFXBGQEPAV-ATVXKPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8S)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,4S,8S)-1,8-dimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  与三烯酮有关的双环α-二酮，酰亚胺和二硫代酰亚胺的合成，结构和手性光谱

  摘要：

  从（+）-樟脑多步合成法制备与桑藤酮有关的异构α-二酮，酰亚胺和二硫代酰亚胺，并将其CD光谱与与樟脑相关的类似发色体系进行比较。对于构象刚性的α-二酮，位于发色团对称面上的C-7处的甲基取代基仅对n-π*棉效应起很小的作用。相比之下，酸酐，酰亚胺和二硫代酰亚胺的棉花效应量受C-8处的取代基影响很大。通过X射线晶体学研究证实了这些生色团与C-8处的顺甲基基团的空间相互作用，导致生色团变形。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00283-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7RS)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2,3-dione 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以0.65 g的产率得到(1R,4S,8S)-1,8-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与三烯酮有关的双环α-二酮，酰亚胺和二硫代酰亚胺的合成，结构和手性光谱

  摘要：

  从（+）-樟脑多步合成法制备与桑藤酮有关的异构α-二酮，酰亚胺和二硫代酰亚胺，并将其CD光谱与与樟脑相关的类似发色体系进行比较。对于构象刚性的α-二酮，位于发色团对称面上的C-7处的甲基取代基仅对n-π*棉效应起很小的作用。相比之下，酸酐，酰亚胺和二硫代酰亚胺的棉花效应量受C-8处的取代基影响很大。通过X射线晶体学研究证实了这些生色团与C-8处的顺甲基基团的空间相互作用，导致生色团变形。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00283-4