heptakis(6-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-pentyl)-β-cyclodextrin | 217315-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(6-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-pentyl)-β-cyclodextrin
• CAS: 217315-60-1
• 化学式: C₁₁₉H₂₃₈O₃₅Si₇
• 分子量: 2425.78
• InChiKey: SGEMUYGBUUUZQX-BOZQUJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.48
• 重原子数：
  161.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  400.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(6-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-pentyl)-β-cyclodextrin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到heptakis(2-O-pentyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of β-Cyclodextrin

  摘要：

  制备 庚基(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精、 庚基(2-O-烷基)-β-环糊精和 环糊精、七(2-O-烷基)-β-环糊精和七(6-O-烷基)-β-环糊精。 已开发出基本纯化形式的七(2-O-烷基)-β-环糊精。将 β-环糊精（1）用 氢氧化钠或氢氧化钡以及各种烷基卤化物在二甲亚砜或 二甲亚砜和 N,N-二甲基甲酰胺的混合物中，与氢氧化钠或氢氧化钡和各种烷基卤化物反应，得到相应的 七(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精。处理 用氢氧化钠处理庚基(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-β-环糊精 (5) (5) 在二甲亚砜中用氢氧化钠和几种卤代烃进行处理，然后脱硅，得到了庚基（6-O-叔丁基二甲基硅基）-β-环糊精 然后进行脱硅处理，得到 庚基（2-O-烷基）-β-环糊精。保护 t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5)的仲羟基保护为苄基乙醚。 (5) 的仲羟基作为苄基醚进行保护，然后进行脱硅、烷基化和去苄基化反应 得到了几种 庚基（6-O-烷基）-β-环糊精。分析 已开发出表征所有这些化合物的分析方法。 通过 H.P.L.C.分析验证了取代模式的均一性、 F.A.B.-mass spectrometry 和 n.m.r. spectroscopy。

  DOI：

  10.1071/c98064
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到heptakis(6-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-pentyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylation of β-Cyclodextrin

  摘要：

  制备 庚基(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精、 庚基(2-O-烷基)-β-环糊精和 环糊精、七(2-O-烷基)-β-环糊精和七(6-O-烷基)-β-环糊精。 已开发出基本纯化形式的七(2-O-烷基)-β-环糊精。将 β-环糊精（1）用 氢氧化钠或氢氧化钡以及各种烷基卤化物在二甲亚砜或 二甲亚砜和 N,N-二甲基甲酰胺的混合物中，与氢氧化钠或氢氧化钡和各种烷基卤化物反应，得到相应的 七(2,6-二-O-烷基)-β-环糊精。处理 用氢氧化钠处理庚基(6-O-叔丁基二甲基硅烷基)-β-环糊精 (5) (5) 在二甲亚砜中用氢氧化钠和几种卤代烃进行处理，然后脱硅，得到了庚基（6-O-叔丁基二甲基硅基）-β-环糊精 然后进行脱硅处理，得到 庚基（2-O-烷基）-β-环糊精。保护 t-butyldimethylsilyl-β-cyclodextrin (5)的仲羟基保护为苄基乙醚。 (5) 的仲羟基作为苄基醚进行保护，然后进行脱硅、烷基化和去苄基化反应 得到了几种 庚基（6-O-烷基）-β-环糊精。分析 已开发出表征所有这些化合物的分析方法。 通过 H.P.L.C.分析验证了取代模式的均一性、 F.A.B.-mass spectrometry 和 n.m.r. spectroscopy。

  DOI：

  10.1071/c98064

文献信息

• A new candidate for an anti-HIV-1 agent: modified cyclodextrin sulfate (mCDS71)
  作者：Tamon Moriya、Kiyosi Saito、Hironori Kurita、Kazuo Matsumoto、Toru Otake、Haruyo Mori、Motoko Morimoto、Noboru Ueba、Nobuharu Kunita

  DOI：10.1021/jm00063a018

  日期：1993.5