trans-(4-methoxyphenyl)(3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone | 73936-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(4-methoxyphenyl)(3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone
• CAS: 73936-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: SYRWUCDBCSUSFF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4-methoxyphenyl)(3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamido]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的酸催化的2-取代-3-（2-硝基苯基）氧杂环丁烷的重排反应，用于合成二-和单-草酰胺†

  摘要：

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1039/c6ra02586b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(4-methoxyphenyl)(3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型的酸催化的2-取代-3-（2-硝基苯基）氧杂环丁烷的重排反应，用于合成二-和单-草酰胺†

  摘要：

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1039/c6ra02586b

文献信息

• Simple synthesis of 3-hydroxyquinolines via Na2S2O4-mediated reductive cyclization of (2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl)(aryl)methanones (o-nitrobenzalacetophenone oxides)
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Dmitry E. Korshin、Gul'naz Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Olga B. Bazanova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.058

  日期：2017.8

  An efficient sodium dithionite (Na2S2O4)-mediated method for construction of 3-hydroxyquinolines via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzalacetophenone oxides has been developed. The practical approach is of excellent functional group compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Moreover, further manipulation successfully furnished

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。