1-(3-(difluoromethyl)pyridin-4-yl)ethanone | 1355729-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(difluoromethyl)pyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[3-(difluoromethyl)-4-pyridinyl]-；1-[3-(difluoromethyl)pyridin-4-yl]ethanone
• CAS: 1355729-89-3
• 化学式: C₈H₇F₂NO
• 分子量: 171.146
• InChiKey: MYIMCTLXFHVBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-(3-(difluoromethyl)pyridin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A New Reagent for Direct Difluoromethylation

  摘要：

  Molecular scaffolds containing alkylfluorine substituents are desired in many areas of chemical research from materials to pharmaceuticals. Herein, we report the invention of a new reagent (Zn(SO2CF2H)(2), DFMS) for the innate difluoromethylation of organic substrates via a radical process. This mild, operationally simple, chemoselective, and scalable difluoromethylation method is compatible with a range of nitrogen-containing heteroarene substrates of varying complexity as well as select classes of conjugated pi-systems and thiols. Regiochemical comparisons suggest that the CF2H radical generated from the new reagent possesses nucleophilic character.

  DOI：

  10.1021/ja211422g

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。
• DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2785723B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US9464087B2
  申请人：——

  公开号：US9464087B2

  公开（公告）日：2016-10-11