1,10-N,N'-bis-(β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane | 1568938-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,10-N,N'-bis-(β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane
• 英文别名: 7-N,13-N-bis[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecane-7,13-dicarboxamide
• CAS: 1568938-47-5
• 化学式: C₂₄H₄₄N₄O₁₅
• 分子量: 628.631
• InChiKey: IDZGKRGCTBMDKG-OALZDZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  272.67
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-N,N'-bis-(β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane 、 阿司匹林 以 氘代吡啶 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-cellobiose and bis-glucose derivatives of azacrown macrocycles as hosts in complexes with acetylsalicylic acid and 4-acetamidophenol

  摘要：

  Two new C-2 symmetric bis-cellobiose and bis-glucose azacrown derivatives were prepared according to the one-step procedure using azacrown ethers and azidosaccharides. Their complexes with aspirin and paracetamol were studied with the use of proton NMR spectroscopy. It was found that these pseudo-cryptands bind aspirin and paracetamol but each one in a different manner. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  1,10-N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,10-N,N'-bis-(β-D-ureidoglucosyl)-4,7,13-trioxa-1,10-diazacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  双-β-d-吡喃葡萄糖基氮杂氮杂皇冠衍生物的构象搜索和光谱分析

  摘要：

  1,10-N，N'-双-（β- d-脲基吡喃吡喃糖基）-4,7,13-三恶唑-1,10-二氮杂环戊烷是一种新近合成的化合物，对药物具有络合能力。在本研究中，采用各种理论方法，包括分子力学，计算机模拟，半经验和DFT计算，以发现该分子在真空和水溶液中的最低能量构象体。对于最稳定的结构，计算了振动频率以及C和H的化学位移。与理论研究一起，通过实验记录了KBr圆片中的IR以及水和吡啶中的NMR光谱。结果表明，在最低能级的结构中，两个葡糖基单元位于二氮杂皇冠环的同一侧，它们的相互取向有利于氢键的形成。发现其中不能形成这样的氢键的“开放”结构具有高得多的能量。比较并详细讨论了计算和测量的IR光谱和NMR化学位移。关于药物复合的可能机制，分析了最稳定的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.025

文献信息

• Stability of the Complexes of Bis-Saccharide Crown Ethers with<i>p</i>-Toluenesulfonamide
  作者：Michalina Pintal、Bogusław Kryczka、Stanisław Porwański

  DOI：10.1002/hc.21242

  日期：2015.3

  macrocycles, soluble in water, were prepared according to the one-step procedure using azacrown ethers and azidosaccharides. Their complexes with p-toluenesulfonamide were studied by proton NMR spectroscopy. The influence of the size of azacrown ether and the solvent effect on the stability of the guest–host complexes were examined.

  两种新的 C2 对称大环可溶于水，根据一步程序使用氮杂冠醚和叠氮糖制备。通过质子核磁共振光谱研究了它们与对甲苯磺酰胺的配合物。检查了氮杂冠醚的大小和溶剂效应对客体-主体复合物稳定性的影响。