quinine | 1320347-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinine
• 英文别名: 4-((R)-Butoxy((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol；4-[(R)-butoxy-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 1320347-20-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: LVRJVWIIGXVECG-BSWISCRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  510.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 quinine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称仿生转氨：从 α-酮酯到光学活性 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了使用简单的苄胺对 α-酮酯进行有效的手性碱催化仿生氨基转移。可以以高对映选择性和合理的收率合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja203138q
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-cyclohexyl-2-oxoacetate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 quinine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (R)-氨基(环己基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的仿生转氨作用有机合成光学活性的β-支链α-氨基酯。

  摘要：

  本文描述了一种有效的不对称仿生转氨酶，以奎宁衍生的手性碱为催化剂，对α-酮酯进行仿生转氨，可得到各种β-支化的α-氨基酯，产率为50-96％，ee为87-95％。

  DOI：

  10.1039/c4ob00684d