(1S,2S,4S,5R)-2-((R)-Butoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine | 1320348-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-Butoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine
• 英文别名: 4-[(R)-butoxy-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1320348-11-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: ZGLJAJOLIAPSEW-BYIOMEFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-Butoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine 在 sodium hydride 、 乙硫醇 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到quinine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称仿生转氨：从 α-酮酯到光学活性 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了使用简单的苄胺对 α-酮酯进行有效的手性碱催化仿生氨基转移。可以以高对映选择性和合理的收率合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja203138q
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 奎宁 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.84 g的产率得到(1S,2S,4S,5R)-2-((R)-Butoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称仿生转氨：从 α-酮酯到光学活性 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  本文描述了使用简单的苄胺对 α-酮酯进行有效的手性碱催化仿生氨基转移。可以以高对映选择性和合理的收率合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja203138q

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Biomimetic Transamination: From α-Keto Esters to Optically Active α-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiao Xiao、Ying Xie、Cunxiang Su、Mao Liu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja203138q

  日期：2011.8.24

  This paper describes an effective chiral base-catalyzed biomimetic transamination of α-keto esters using simple benzyl amines. A wide variety of α-amino esters containing various functional groups can be synthesized in high enantioselectivity and reasonable yield.

  本文描述了使用简单的苄胺对 α-酮酯进行有效的手性碱催化仿生氨基转移。可以以高对映选择性和合理的收率合成多种含有各种官能团的α-氨基酯。