Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-butoxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester | 155793-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-butoxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
• CAS: 155793-65-0
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₉S
• 分子量: 537.511
• InChiKey: RSVWAXZJFYNFNA-FDQIELQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-butoxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-{(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-[2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-butoxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9