3-ethoxycarbonyl-4a-methyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1,2-oxazino[6,5-b]indole | 73473-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4a-methyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1,2-oxazino[6,5-b]indole
• 英文别名: 4a-methyl-(4ar,9ac)-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (4aS,9aS)-4a-methyl-9,9a-dihydro-4H-oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 73473-03-7；87618-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XOSZCRCSFNAVAB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4a-methyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1,2-oxazino[6,5-b]indole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 2-hydroxyimino-3-(3-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成非天然α-氨基酸的新策略

  摘要：

  已开发出一种新的合成外消旋非蛋白α-氨基酸的新方法，该方法包括（i）将2-亚硝基丙烯酸乙酯杂-Diels-Alder加成到富含电子的烯烃（例如烯醇醚，烯胺和烯丙基硅烷）中，（ii ）NaCNBH 3生成的恶嗪中的CN键还原，产物的立体化学由热力学上不稳定的异构体差向异构化为更稳定的异构体控制，（iii）保护N–H基团为N-Boc和（iv）最后，游离和受保护产物的N-O键裂解分别生成脯氨酸或双高丝氨酸衍生物。报道了伴随羧酸盐基团的还原，导致形成各自的氨基醇的例子。将这种方法应用于同手性烯醇醚，以对映体纯的形式制备受保护的母体d-脯氨酸，而相应的双高丝氨酸的不对称合成是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4a-methyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-1,2-oxazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成非天然α-氨基酸的新策略

  摘要：

  已开发出一种新的合成外消旋非蛋白α-氨基酸的新方法，该方法包括（i）将2-亚硝基丙烯酸乙酯杂-Diels-Alder加成到富含电子的烯烃（例如烯醇醚，烯胺和烯丙基硅烷）中，（ii ）NaCNBH 3生成的恶嗪中的CN键还原，产物的立体化学由热力学上不稳定的异构体差向异构化为更稳定的异构体控制，（iii）保护N–H基团为N-Boc和（iv）最后，游离和受保护产物的N-O键裂解分别生成脯氨酸或双高丝氨酸衍生物。报道了伴随羧酸盐基团的还原，导致形成各自的氨基醇的例子。将这种方法应用于同手性烯醇醚，以对映体纯的形式制备受保护的母体d-脯氨酸，而相应的双高丝氨酸的不对称合成是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.009

文献信息

• Ethyl 3-bromo-2-hydroxyiminopropanoate, a reagent for the preparation of ethyl esters of α-amino acids
  作者：Thomas L. Gilchrist、Debra A. Lingham、Tony G. Roberts

  DOI：10.1039/c39790001089

  日期：——

  The title compound (1) reacts with a variety of nucleophiles in the presence of sodium carbonate to give α-hydroxyimino esters, which can be reduced to α-amino esters.

  标题化合物（1）在碳酸钠的存在下与多种亲核试剂反应，得到α-羟基亚氨基酯，其可被还原为α-氨基酯。