[(2R,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxypropan-2-yloxy)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate | 1028945-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxypropan-2-yloxy)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 1028945-22-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: DKFZRUPQZYYJLA-RCTAOEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxypropan-2-yloxy)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3 · x H 2 O催化的一种简单的一锅法将丙酮化物转化为二乙酸盐

  摘要：

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.163