3-amino-3-butyl-1-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione | 1172630-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-butyl-1-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 1172630-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KUQFSPKPWUWURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-butyl-1-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  还原3-氨基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮和反应产物的脱氨基

  摘要：

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300319
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-3-chloro-1-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以47%的产率得到3-amino-3-butyl-1-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-substituted 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. An easy pathway to generate novel 2-thioxo-1′H-spiro[imidazoline-5,3′-indole]-2,2′-diones

  摘要：

  3-Butyl-3-amino-1H,3H-quinoline-2.4-diones react with isothiocyanates to give novel 3a-butyl-9b-hydroxy-2-thioxo-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid or concd hydrochloric acid to give (E)- and/or (Z)-4-butylidene-2-thioxo-1'H-spiro[imidazoline-5,3'-indole]-2,2'-diones. All compounds were characterized by their (1)H, (13)C, IR and MS spectra, and some of them also by (15)N NMR. The structure of one compound was investigated by single-crystal X-ray diffraction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.009