N-butyl-5-iodo-indolin-2-one | 1402355-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-5-iodo-indolin-2-one
• 英文别名: 1-butyl-5-iodoindolin-2-one；1-butyl-5-iodo-3H-indol-2-one
• CAS: 1402355-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: NFTZXOOCJNJCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-5-iodo-indolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以31%的产率得到3,8,13-triiodo-5,10,15-tributyltriindole
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-functionalized octupolar triindoles: Synthesis and photophysical properties

  摘要：

  Two thiophene-functionalized octupolar triindole molecules were synthesized through Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions. Their photophysical and electrochemical properties were explored. The spectroscopic data demonstrate that triindole is an excellent rich electronic central donor for building octupolar optoelectronic molecules and possesses excellent luminescent properties. Thiophenylethynyl substituted triindole compound 3,8,13-tri(2-thiophenylethynyl)-5,10,15-tributyltriindole forms an intermolecular aggregation induced by pi-pi stacking from the rigid coplanar molecular scaffold. The redox curves and results of theoretical calculation imply that the two compounds have low ionization potential and low E-1/2 (oxd) which may be originated from the high electronic density of both triindole and thiophene groups. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-butylindolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.21 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-butyl-5-iodo-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下快速高效的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应

  摘要：

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409595