methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 1025070-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: allyl(-3)[Bn(-4)]D-Rha2Ac(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1025070-94-3
• 化学式: C₃₉H₄₈O₁₀
• 分子量: 676.804
• InChiKey: XQAVPNDNOTYITL-JNNQRCHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到methyl 3-O-allyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧糖二糖结构单元的乙酰化：exoversusendoActivation

  摘要：

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800696
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以99%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧糖二糖结构单元的乙酰化：exoversusendoActivation

  摘要：

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800696

文献信息

• Selective acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharide building blocks governed by the armed–disarmed effect
  作者：Emiliano Bedini、Daniela Comegna、Annalida Di Nola、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.090

  日期：2008.4

  effect of the arming–disarming protection in the acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharides has been for the first time systematically investigated. Starting from the newly synthesized methyl glycosides, the acetolysis conditions employed here afforded 1-O-Ac oligosaccharides selectively without cleavage of the interglycosidic bonds, if a suitable protecting group pattern was used. Actually, the

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。