Z-Asp(OBu^t)-Phe-NH2 | 5549-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBu^t)-Phe-NH2
• 英文别名: Z-Asp(O-t-Bu)-Phe-NH2；Benzyloxycarbonyl-L-asparagyl-(β-tert.-butylester)-L-phenylalaninamid；Z-<β-tert.-butyl>-Asp-Phe-amid；Cbz-Asp(O-t-Bu)-Phe-NH2；tert-butyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 5549-49-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 469.538
• InChiKey: KBDCPJFHFMRRID-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBu^t)-Phe-NH2 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-Trp-Met-Asp(OBu^t)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Henklein; Boomgaarden; Nieke, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 10 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 4-(2-甲基-2-丙基)1-(4-硝基苯基)N-[(苄氧基)羰基]-L-天冬氨酸 生成 Z-Asp(OBu^t)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  在第31位修饰的CCK26-33相关类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过用具有各种化学性质的侧链的氨基酸取代甲硫氨酸-31，研究了胆囊收缩素CCK26-33的31位氨基酸在识别中枢和周边受体中的作用。因此，由于相关的类似物Boc（Nle28，Nle31），将苯丙氨酸，丙氨酸，谷氨酸和鸟氨酸及其具有被苄氧羰基保护的ε-氨基的类似物作为X残基引入Boc（Nle28，X31）-CCK27-33。 ）-CCK27-33被证明与CCK26-33等价。测定与小鼠脑膜和豚鼠胰腺腺泡的结合特性以及外周活性（豚鼠回肠上的淀粉酶分泌和收缩力）。而引入苯丙氨酸，丙氨酸 31位的鸟氨酸残基或鸟氨酸残基导致仍显示出外周激动剂特性的化合物，31位氨基酸的侧链中存在负电荷会阻止该肽与胰腺和脑的结合位点结合。引入Phe31和Ala31残基增加了肽对中枢受体的特异性。有趣的是，当鸟氨酸31的侧链中的胺官能团被苄氧羰基保护时，观察到对胰腺结合位点的异常高亲和力，相关的类似物被证明是一种新型的

  DOI：

  10.1021/jm00400a013

文献信息

• Polypeptides. Part III. The synthesis of the C-terminal tetrapeptide sequence of gastrin, its optical isomers, and acylated derivatives
  作者：J. M. Davey、A. H. Laird、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000555

  日期：——

  The synthesis is described, by various routes, of L-trytophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide, and various acylated derivatives of this tetrapeptide amide and of its D,D,D,D-, D,L,L,L-, L,D,L,L-, L,L,D,L-, L,L,L,D-L,D,D,D-, L,L,D,D-, D,L,D,D-, and D,D,L,L-isomers.

  的合成所描述的，通过各种途径，的大号-trytophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺，以及此四肽酰胺和它的各种酰化衍生物d，d，d，d - ，d，大号，L，L-，L，D，L，L-，L，L，D，L-，L，L，L，D-大号，d，d，d - ，大号，大号，d，d - ，d，大号，d，d - ，和d，d，大号，大号-异构体。
• Peptide analog type-B CCK receptor ligands
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05340802A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Peptide analog type-B CCK receptor ligands or pharmaceutically-acceptable salts thereof, which are useful for treating central nervous system disorders, substance abuse, gastrointestinal disorders, endocrine disorders, eating-related disorders and for the treatment of shock, respiratory and cardiocirculatory insufficiencies.

  肽类模拟物B型CCK受体配体或其药学上可接受的盐，可用于治疗中枢神经系统疾病、物质滥用、胃肠道疾病、内分泌失调、进食相关障碍以及休克、呼吸和心血管功能不足的治疗。
• Schoen, Istvan; Szirtes, Tamas; Rill, Attila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3213 - 3223
  作者：Schoen, Istvan、Szirtes, Tamas、Rill, Attila、Balogh, Gabor、Vadasz, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wissmann, Hans; Kleiner, Hanss-Jerg, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 2, p. 129 - 130
  作者：Wissmann, Hans、Kleiner, Hanss-Jerg

  DOI：——

  日期：——
• Schoen, Istvan; Rill, Attila, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3360 - 3373
  作者：Schoen, Istvan、Rill, Attila

  DOI：——

  日期：——