N-(2-(1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl)acetamide | 1642593-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1642593-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: CXPWPYQSUIICLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N-(2-(1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-N-(4-(2-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols

  摘要：

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.125
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-氯苯甲酰基)苯基)乙酰胺 、 乙炔基溴化镁 以75%的产率得到N-(2-(1-(2-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols

  摘要：

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.125