L-α-(2Z-fluorovinyl)lysine | 925451-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-α-(2Z-fluorovinyl)lysine
• 英文别名: (2R)-2,6-diamino-2-[(Z)-2-fluoroethenyl]hexanoic acid
• CAS: 925451-56-5
• 化学式: C₈H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 190.218
• InChiKey: JBRARWSENMFCKU-PULIVWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-(2Z-fluorovinyl)lysine 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N^ε-benzoyl-L-α-(2'Z-fluorovinyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  用赖氨酸脱羧酶检测新的 α-（2'Z-氟）乙烯基触发器：绝对立体化学决定反应过程

  摘要：

  报告了对氨基酸脱羧酶活性位点中末端 α-氟乙烯基触发器的首次检查。为了研究这种新的 AADC 触发器灭活的对映特异性，已经开发了 l-α-(2'Z-氟) 乙烯基赖氨酸及其 d-对映体的对映选择性合成。立体化学的控制是通过手性乙烯基甘氨酸衍生的二烯醇酯的烷基化引入氨基酸侧链来实现的。面部选择性由反式-2'（β-萘基）-2'-丙基环己基酯助剂赋予，有两种对映形式（Comins 协议）。烷基化使用新的亲电子试剂 Np-甲氧基苄基-N-(2'-三甲基甲硅烷基乙磺酰基)-4-碘丁胺，用于赖氨酸侧链的会聚安装。乙烯基到 2'-氟乙烯基的相互转化然后提供 97-99% ee 的 1-和 d-α-（2'Z-氟）乙烯基赖氨酸，如手性 HPLC 所证明的。时间依赖性酶动力学和 19F NMR 都揭示了这两种对映体在 ly...

  DOI：

  10.1021/ja067240k
• 作为产物：
  描述：

  methyl N^α-benzoyl-N^ε-(2'-trimethylsilyl)ethanesulfonyl-N^ε-4''-methoxybenzyl-L-α-vinyllysinate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 ceric amonium nitrate 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 L-α-(2Z-fluorovinyl)lysine
  参考文献：
  名称：

  用赖氨酸脱羧酶检测新的 α-（2'Z-氟）乙烯基触发器：绝对立体化学决定反应过程

  摘要：

  报告了对氨基酸脱羧酶活性位点中末端 α-氟乙烯基触发器的首次检查。为了研究这种新的 AADC 触发器灭活的对映特异性，已经开发了 l-α-(2'Z-氟) 乙烯基赖氨酸及其 d-对映体的对映选择性合成。立体化学的控制是通过手性乙烯基甘氨酸衍生的二烯醇酯的烷基化引入氨基酸侧链来实现的。面部选择性由反式-2'（β-萘基）-2'-丙基环己基酯助剂赋予，有两种对映形式（Comins 协议）。烷基化使用新的亲电子试剂 Np-甲氧基苄基-N-(2'-三甲基甲硅烷基乙磺酰基)-4-碘丁胺，用于赖氨酸侧链的会聚安装。乙烯基到 2'-氟乙烯基的相互转化然后提供 97-99% ee 的 1-和 d-α-（2'Z-氟）乙烯基赖氨酸，如手性 HPLC 所证明的。时间依赖性酶动力学和 19F NMR 都揭示了这两种对映体在 ly...

  DOI：

  10.1021/ja067240k