5α-hydroxyandrostane-3,17-dione | 71725-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-hydroxyandrostane-3,17-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione；5-Hydroxy-5α-androstan-3,17-dion；5alpha-Hydroxyandrostane-3,17-dione；(5R,8R,9S,10R,13S,14S)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 71725-93-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PKGFSUSFAMVITE-PJLNZIFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxyandrostane-3,17-dione 、 富马酸 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(E,Z) 3-(2-aminoethoxyimino)-5α-hydroxyandrostane-17-one fumarate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118832

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5α-hydroxyandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。

  公开号：

  US20110053902A1

文献信息

• The Iron(II) Complex [Fe(CF₃SO₃)₂(mcp)] as a Convenient, Readily Available Catalyst for the Selective Oxidation of Methylenic Sites in Alkanes
  作者：Mercè Canta、David Font、Laura Gómez、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201300923

  日期：2014.3.10

  The efficient and selective oxidation of secondary CH sites of alkanes is achieved by using low catalyst loadings of a non‐expensive, readily available iron catalyst [Fe(II)(CF3SO3)2(mcp)], Fe‐mcp, [mcp=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐pyridylmethyl)cyclohexane‐trans‐1,2‐diamine]}, and hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant, via a simple reaction protocol. Natural products are selectively oxidized and isolated

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]， Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。
• The hydroxylation of some 13α-methylsteroids by Cephalosporium aphidicola
  作者：Juliette Boynton、James R. Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00103-9

  日期：1997.7

  and C-7α positions, whereas the corresponding compounds in the normal 13β-methyl series are hydroxylated at the C-11α and C-14α positions. Both series were hydroxylated at the 5α-position. There was some epimerization of the axial 3α-alcohols to the equatorial 3β-epimers. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  摘要 真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示羟基化 5α,13α-androstan-3,17-dione 和 C-1α 和 C-7α 位置的 3β-醇，而正常 13β-甲基系列中的相应化合物在 C-11α 和 C-14α 位被羟基化。两个系列均在 5α 位被羟基化。轴向 3α-醇与赤道 3β-差向异构体发生了一些差向异构化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• Oxidation of unsaturated steroid ketones with hydrogen peroxide catalyzed by Fe(bpmen)(OTf)2. New methodology to access biologically active steroids by chemo-, and stereoselective processes
  作者：David Clemente-Tejeda、Alejandro López-Moreno、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.079

  日期：2012.11

  In this paper we describe a new environmentally friendly method to promote the oxidation of steroids. The chemo- and stereoselective aspects of the oxidation of conjugated enones, dienones, further unsaturated enones, estrone, and cholestane acetates were under study. The great facial stereoselectivity of the method has been shown on substrates 12, 14, and 18 improving some of the updated reported

  在本文中，我们描述了一种促进类固醇氧化的新型环保方法。正在研究共轭烯酮，二烯酮，其他不饱和烯酮，雌酮和胆甾烷乙酸酯的氧化反应的化学和立体选择性。 该方法的大的面部的立体选择性已显示在基片上12，14，和18改善了一些文献中报道的更新程序。与底物16的反应显示出C4–C5和C9–C11双键之间的竞争。C环周围的空间位阻通过形成烯丙醇17c激活C-12上烯丙基位置的C–H羟基化。 通过形成叔醇27，证明了C-5处的C–H活化在雄烷酮26的氧化反应中成功进行。
• Über Steroide und Sexualhormone. 178. Mitteilung. Über Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans, eine Gruppe von möglichen Zwischenprodukten in der Biosynthese von androgenen Hormonen
  作者：S. A. Julia、Pl. A. Plattner、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350302

  日期：1952.5.2

  Im Zusammenhang mit Untersuchungen über die androgenen Stoffe aus Testesextrakten verschiedener Säugetiere wurden das 3, 17-Diketo-5-oxy-androstan (VI) sowie die Ester XVa und XVb des 3-Keto-5, 17 β-dioxy-androstans (I) hergestellt. Weder die chemischen, noch die biologischen Eigenschaften dieser Verbindungen rechtfertigen die Annahme, dass solche Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans als androgen wirksame

  与研究各种哺乳动物的测试提取物中的雄激素物质有关的是3，17-二酮-5-氧基-雄烷（VI）和3-酮-5、17β-二氧基-雄烷（I）的酯XVa和XVb ）产生。这些化合物的化学或生物学特性均不能证明这样的假设，即3-酮-5-氧基-雄烷烷烃的此类衍生物可以作为雄激素化合物存在于测试提取物中。
• AZAHETEROCYCLYL DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20090275542A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na+, K+-ATPase. They are useful for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  式(I)化合物，其中：所述基团如描述中定义的那样，对于制备治疗心血管疾病的药物，特别是心力衰竭和高血压是有用的。这些化合物是Na+，K+-ATPase酶活性的抑制剂。它们对于制备治疗内源性欧巴因引起的疾病的药物是有用的，例如：常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中的肾功能衰竭进展、先兆子痫性高血压和蛋白尿，以及具有adducin多态性的患者的肾功能衰竭进展。