雄甾烷-3,17-二酮 | 5982-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾烷-3,17-二酮
• 中文别名: 环己基-2-(2-苯基乙基)苯酚
• 英文名称: androstane-3,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 5982-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: RAJWOBJTTGJROA-RNQTWYFASA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  411.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾烷-3,17-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dihydrotestosterone
  参考文献：
  名称：

  一种新的分子碘催化羰基化合物的缩醛化

  摘要：

  已经开发出一种新的、简便的分子碘催化羰基化合物的缩醛化。还证明了有用的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19774
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 aluminum oxide 、 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到雄甾烷-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Selective hydrogenations promoted by copper catalysts. 2. Hydrogen-transfer reactions leading to stereoselective hydrogenation of .DELTA.5-3.beta.-sterols to 5.beta.-derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a045

文献信息

• Synthesis of dimethyl acetals. diethyl acetals. and cyclic acetals catalyzed by aminopropylated silica gel hydrochloride (APSG-HCL)
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91796-x

  日期：1984.1

  The aminopropylated Silica-Gel hydrochloride (APSG.HCl) proved to be an efficient catalyst for the rapid conversion of carbonyl compounds in the corresponding acetals with high yields and in mild and selective conditions. In addition to the obvious advantages offered by heterogeneous catalysis, the present method results very useful when the presence of a weakly-acidic function chemically bonded on

  氨基丙基化的二氧化硅-凝胶盐酸盐（APSG.HCl）被证明是在相应的缩醛中以高收率和温和选择性条件快速转化羰基化合物的有效催化剂。除了非均相催化提供的明显优点外，当在催化剂表面化学键合弱酸性官能团（烷基铵盐）时，本方法的结果也非常有用。是必需的（含有在酸性介质中不稳定的功能的化合物）。
• Compounds for diagnosis, treatment and prevention of bone injury and metabolic disorders
  申请人：Pierce M. William

  公开号：US20050143366A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the prophylaxis and treatment of degenerative bone disorders and for the acceleration of bone healing.

  本发明涉及以下式的化合物或其药用可接受盐，用于预防和治疗退行性骨疾病以及促进骨愈合。
• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Catalytic oxidation of alcohols using Fe-bTAML and NaClO: Comparing the reactivity of Fe(V)O and Fe(IV)O intermediates
  作者：Sandipan Jana、Jithin Thomas、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.067

  日期：2019.2

  Abstract We demonstrate the selective oxidation of secondary alcohols and activated primary alcohols to their corresponding aldehydes or ketones using Fe-bTAML as the catalyst and sodium hypochlorite (NaClO) as the oxidant. Good to excellent yields of 80%–99% for the carbonyl compounds and turnover numbers up to ∼500 was obtained with this catalytic system. The reactions are clean, performed under

  摘要我们证明了以Fe-bTAML为催化剂，以次氯酸钠（NaClO）为氧化剂将仲醇和活化的伯醇选择性氧化为相应的醛或酮。羰基化合物的收率好至极好，达到80％-99％，使用该催化系统可获得高达〜500的周转率。反应是干净的，在温和的条件下（空气，室温）进行，并且产生的氯化钠是唯一的副产物。产率和周转数取决于反应的pH，并且该差异归因于在pH 7和pH 12下分别形成的反应性中间体（分别为FeV（O）和FeIV（O））。涉及FeV（O）中间体的反应比其FeIV（O）类似物更有效地氧化仲醇。对于活化的伯醇的氧化，这种趋势被逆转了，其中涉及FeIV（O）的反应提供了更高的TON。这种反应性趋势也可以通过其相应的一种电子还原物种（[FeIV-OH]，〜99 kcal / mol； [FeIII-OH]，〜83 kcal / mol）的键离解能（BDE）的差异来解释。是它们在反应过程中在溶剂中的相对稳定
• The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds
  作者：Katja Žmitek、Marko Zupan、Stojan Stavber、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/jo0708745

  日期：2007.8.1

  ketones and aldehydes with iodine as a catalyst was studied. Ketones reacted with 30% aq hydrogen peroxide in the presence of 10 mol % of iodine to yield gem-dihydroperoxides in acetonitrile and hydroperoxyketals in methanol. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60−98%, including androstane-3,17-dione, while acyclic ketones were converted with a similar efficiency. Aromatic aldehydes

  以碘为催化剂，研究了酮和醛的过氧化反应。酮在10摩尔％的碘存在下与30％的过氧化氢水溶液反应，生成乙腈中的宝石二氢过氧化物和甲醇中的氢过氧缩酮。包括雄甾烷-3,17-二酮在内的各种环状酮的加氢过氧化产率为60-98％，而无环酮的转化效率相近。芳香醛也可以在乙腈中以过氧化氢和碘为催化剂，转化为宝石二氢过氧化物，在甲醇中转化为氢过氧缩醛，而脂肪族醛的反应性与未催化反应相同。叔-丁基氢过氧化物以类似方式反应，得到相应的过醚衍生物。还对二氢过氧化的相对动力学进行了研究，根据该动力学，Hammet方程给出的反应常数（ρ）为-2.76，这表明过渡态中强烈的正电荷发展以及再杂交在氢过氧半水合物向宝石转化中的重要作用-二氢过氧化物。在乙腈中，碘催化剂显然能够区分消除羟基，甲氧基和氢过氧基与将水，甲醇和H 2 O 2加至羰基之间。