5,6α-epoxy-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one | 6557-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6α-epoxy-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-androstan-17-one；3β-hydroxy-5α,6α-epoxyandrostan-17-one；5α,6α-epoxy-3β-hydroxyandrostan-17-one；5α,6α-epoxy-androstan-3β-ol-17-one；3β-hydroxy-5α,6α-androstan-17-one；dehydroepiandosterone-5α,6α-epoxide；3beta-Hydroxy-5alpha,6alpha-epoxyandrostane-17-one；(1S,2R,5S,7R,9S,11R,12S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 6557-20-6；10338-34-8；38522-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: RPCXNBAEOGUYLZ-LRIRSYNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6α-epoxy-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 Jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 3,3:17,17-bis(ethylendioxy)-5α-hydroxy-6-methyleneandrostane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118832

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6α-epoxy-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  四甲基二酰胺基磷酸酰氯介导的环氧化物-二烯转化和甾体芳构化

  摘要：

  在痕量水的存在下，四甲基二酰胺基磷酸酰氯与环氧化物的反应以良好的产率提供了1，3-二烯。该转化适用于开环和环状环氧化物。如果环氧化物包含季碳，则会发生AC–C键断裂反应。该方法在环氧甾醇上的应用以良好的收率得到了环A芳族甾族化合物。芳构化通过二烯醇-苯重排进行，并且独立于C-3立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01002-4

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• The preparation and dienone–phenol rearrangement of androsta-2,5-diene-4,17-dione
  作者：James R. Hanson、David Raines、Steve G. Knights

  DOI：10.1039/p19800001311

  日期：——

  The preparation of androsta-2,5-diene-4,17-dione from dehydroisoandrosterone is described. Its dienone–phenol rearrangement, in the presence of hydrobromic acid and glacial acetic acid, affords 1-methyl-4-hydroxyestra-1,3,5(10)-trin-17-one.

  描述了由脱氢异雄甾酮制备雄甾烯-2,5-二烯-4,17-二酮。在氢溴酸和冰醋酸的存在下，其二烯酮-苯酚重排，可得到1-甲基-4-羟基-1,3,5（10）-trin-17-one。
• Microbiological Hydroxylation of Some Epoxy Steroids by the Fungus <i>Mucor Plumbeus</i>
  作者：Khalid O. Alfooty

  DOI：10.3184/030823408x320665

  日期：2008.6

  preparation of epoxy steroids derived from testosterone, dehydroisoandrosterone and epiandrosterone using m-chloroperbenzoic acid and their biotransformation by the fungus Mucor plumbeus is described. The results reveal an effect of the epoxide on the biotransformation.

  描述了使用间氯过苯甲酸从睾酮、脱氢异雄酮和表雄酮衍生的环氧类固醇的制备及其通过真菌毛霉菌的生物转化。结果揭示了环氧化物对生物转化的影响。