3β,5α,17β-androstanetriol | 72363-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α,17β-androstanetriol
• 英文别名: 5α-androstane-3β,5,17β-triol；5α-Androstan-3β,5,17β-triol；androstane-3β,5α,17β-triol；Androstane-3beta,5alpha,17beta-triol；(3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,17-triol
• CAS: 72363-51-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: VNLJEDUMXCEOBK-SRXCXNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α,17β-androstanetriol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3β,5α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。178。关于3-酮-5-氧基-雄烷的衍生物，这是雄激素的生物合成中的一组可能的中间体

  摘要：

  与研究各种哺乳动物的测试提取物中的雄激素物质有关的是3，17-二酮-5-氧基-雄烷（VI）和3-酮-5、17β-二氧基-雄烷（I）的酯XVa和XVb ）产生。这些化合物的化学或生物学特性均不能证明这样的假设，即3-酮-5-氧基-雄烷烷烃的此类衍生物可以作为雄激素化合物存在于测试提取物中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350302
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α-epoxy-17-oxoandrostan-3β-yl acetate 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3β,5α,17β-androstanetriol
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。178。关于3-酮-5-氧基-雄烷的衍生物，这是雄激素的生物合成中的一组可能的中间体

  摘要：

  与研究各种哺乳动物的测试提取物中的雄激素物质有关的是3，17-二酮-5-氧基-雄烷（VI）和3-酮-5、17β-二氧基-雄烷（I）的酯XVa和XVb ）产生。这些化合物的化学或生物学特性均不能证明这样的假设，即3-酮-5-氧基-雄烷烷烃的此类衍生物可以作为雄激素化合物存在于测试提取物中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350302

文献信息

• AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20110053902A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na + , K + -ATPase. Said compounds are used for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。
• Metal Coordination-Directed Hydroxylation of Steroids with a Novel Artificial P-450 Catalyst
  作者：Zhenglai Fang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ol052589i

  日期：2006.1.1

  Relative to a previous catalyst in which the manganese-porphyrin had four 2,2'-bipyridyl groups, the new catalyst, in the presence of Cu(2+) ions as coordinating linkers, catalyzes the oxidation of a steroid substrate with much better regioselectivity and higher turnover numbers.

  [结构：见正文]合成了一种新型催化剂，其中锰-卟啉单元在其四个内消旋位置上以反式连接到两个2,2'-联吡啶基和两个五氟苯基上。相对于以前的锰卟啉具有四个2,2'-联吡啶基的催化剂，该新催化剂在存在Cu（2+）离子作为配位连接体的情况下，催化甾体底物的氧化，具有更高的区域选择性和更高的营业额数字。
• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。
• Regio- and Stereo-chemical Effects in the Hydroboration ofΔ2 -Steroidal Allylic and HomoallylicAlcohols†
  作者：James R. Hanson、Mansur D. Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a702014g

  日期：——

  A comparison between the hydroboration ofΔ 2 -steroidal 1α-allylic and5α-homoallylic alcohols reveals that whereas both have astereochemical directing effect, only the allylic alcoholmodifies the regiospecificity of the reaction.

  α 硼氢化反应的比较 2 -甾体1α-烯丙醇和5α-高烯丙醇表明，虽然两者都具有立体化学定向效应，但只有烯丙醇改变了反应的区域特异性。
• AZAHETEROCYCLYL DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Cerri Alberto

  公开号：US20090275542A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of formula (I) wherein: the groups are as defined in the description, are useful for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders, in particular heart failure and hypertension. The compounds are inhibitors of the enzymatic activity of the Na+, K+-ATPase. They are useful for the preparation of a medicament for the treatment of a disease caused by the hypertensive effects of endogenous ouabain, such as renal failure progression in autosomal dominant polycystic renal disease (ADPKD), preeclamptic hypertension and proteinuria and renal failure progression in patients with adducin polymorphisms.

  式(I)化合物，其中：所述基团如描述中定义的那样，对于制备治疗心血管疾病的药物，特别是心力衰竭和高血压是有用的。这些化合物是Na+，K+-ATPase酶活性的抑制剂。它们对于制备治疗内源性欧巴因引起的疾病的药物是有用的，例如：常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中的肾功能衰竭进展、先兆子痫性高血压和蛋白尿，以及具有adducin多态性的患者的肾功能衰竭进展。