(1RS,3aRS,4RS,7SR,7aRS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol | 22981-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aRS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol
• 英文别名: tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-endo-3-ol；(1S,2R,3S,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
• CAS: 22981-83-5；65470-96-4；90546-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NZHBXAIWRAYMLP-CVPUBMOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aRS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol 在 吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的[2 + 2]光环加成与束缚的连接器：双环戊二烯的顺式二聚体的合成。

  摘要：

  由通过酯键与系链连接的内二环戊二烯衍生物制得的二酯的Cu（I）催化的分子内光环加成反应具有很高的区域选择性和立体选择性，并且在用LiAlH4-还原后，系链很容易裂解。二酯提供了迄今未知的exo-cis-exo二聚体的1：1混合物，其起源于二酯的（R，S / S，R）非对映异构体和exo-trans-exo衍生自（R，R / S，S）非对映异构体。相反，分子间光二聚化在辐照几天后仅产生外-反-外-异构体和副产物。研究了系链的长度和结构在光环加成过程中的作用，观察到短系链会在产品的骨架中引入相当大的应变。含金刚烷基的系链提供最短的反应时间和最高的产率。系链中含有金刚烷的异正-异-外立体异构体的X射线衍射分析显示，亚甲基桥上的H原子与环丁烷环中的CC长距离非常接近。在该分子中观察到由X射线照射引起的重排。

  DOI：

  10.1021/jo0055990
• 作为产物：
  描述：

  5-exo-hydroxytricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-3,8-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 作用下， 生成 (1RS,3aRS,4RS,7SR,7aRS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  某些碳环前环素前体的合成

  摘要：

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89508-9

文献信息

• Construction of the [6-7-5-5] tetracyclic core of all the carbocyclic frameworks of yuzurimine-type alkaloids
  作者：Ichiro Hayakawa、Keisuke Niida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c5cc03479e

  日期：——

  Construction of the [6-7-5-5] tetracarbocyclic core of yuzurimine-type alkaloids was achieved by using a unique in situ intramolecular Wittig reaction and Sm-mediated cyclization as key steps.

  通过使用独特的原位分子内威廉逊反应和Sm介导的环化作为关键步骤，成功构建了具有[6-7-5-5]四环芳烃核的柚木碱型生物碱。
• Synthesis and evaluation of new chiral diols based on the dicyclopentadiene skeleton
  作者：Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Vittorio Lucchini、Pietrogiulio Frascella、Alfonso Zambon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00664-6

  日期：2003.4

  rac-5 (from reduction of ketone 6, obtained from dicyclopentadiene with a new environment-friendly synthesis) gives (2S)-5, which was further reduced to the endo(2R)-1a alcohol. The endo(2S)-1b alcohol was obtained from camphor with a multistep synthesis. Pinacol couplings of 3a,b, carried out with Mg/Hg or Corey's general procedure respectively, afforded with high diastereoselectivity the C2 symmetry

  脂肪酶PS对rac - 5的拆分（由二环戊二烯的酮6还原，通过新的环境友好合成法制得）得到（2 S）-5，进一步还原为内含（2 R）-1a醇。的内切（2小号- ）1B是从樟脑用多步合成得到的醇。分别用Mg / Hg或Corey's通用方法进行的3a，b的Pinacol偶联可提供非对映选择性高的C 2对称二醇（2 R，2'R）-2a和（2 S，2 'S）-2b具有面向内的OH功能。所述的enantiogenic功率内醇（2 - [R - ）1A和（2小号） - 1B和二醇的（2 - [R，2' - [R ）-图2a和（2小号，2'小号） -图2b是向着的LiAlH测试4还原苯乙酮。在c ^ 2对称性似乎发挥基础性作用。
• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。
• Copper(I)-catalyzed intramolecular photocycloadditions of dicyclopentadiene derivatives linked by removable tethers
  作者：Ravikrishna Chebolu、Wei Zhang、Elena Galoppini、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00273-2

  日期：2000.4

  Cu(I)-catalyzed intramolecular [2+2] photocycloadditions of two dicyclopentadiene derivatives linked by an alkyl chain have been studied. These reactions are regio- and stereoselective and proceed considerably faster than the corresponding intermolecular reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chromium(VI) oxidation of tertiary unsaturated alcohols. Oxidative fragmentation of 2-substituted bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ols
  作者：Thomas G. Waddell、April D. Carter、Tod J. Miller、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo00027a067

  日期：1992.1