Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 220734-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Bn(-3)Man2Ac(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 220734-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: GBPCZFKNKFOJNM-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大鼠脑Thy-1糖基磷脂酰肌醇锚的合成

  摘要：

  进行目标分子1的分解成结构单元AE。对于D，可以进行代表目标分子中甘露糖残基c的甘露糖衍生物5的有效合成。5允许对C -1、2- O，4- O和6- O进行区域选择性访问。的反应5与半乳糖胺供体3导致d以高收率。E可以很容易地从已知的甘露糖基供体7和9制备。AE组合仅在十一个高产率的步骤中导致了完全被O-苄基保护的靶分子14，因此展现了这种会聚策略的效率，该策略提供了靶分子1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02579-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-(4-methoxy-phenoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大鼠脑Thy-1糖基磷脂酰肌醇锚的合成

  摘要：

  进行目标分子1的分解成结构单元AE。对于D，可以进行代表目标分子中甘露糖残基c的甘露糖衍生物5的有效合成。5允许对C -1、2- O，4- O和6- O进行区域选择性访问。的反应5与半乳糖胺供体3导致d以高收率。E可以很容易地从已知的甘露糖基供体7和9制备。AE组合仅在十一个高产率的步骤中导致了完全被O-苄基保护的靶分子14，因此展现了这种会聚策略的效率，该策略提供了靶分子1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02579-9