methyl 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-altropyranoside | 198413-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-altropyranoside
• CAS: 198413-11-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO₄
• 分子量: 255.109
• InChiKey: ZKRPPUOAUSDXOL-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 Lewatit SP 1080 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-altropyranose 、 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖合成血栓烷A2模型

  摘要：

  摘要2,3-脱水-6-脱氧-4-O-甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷与溴化锂的开环反应生成了2-溴-2,6-二脱氧-4-O的甲基和葡萄糖区域异构体。 -甲基-α-d-阿托吡喃糖苷和甲基2-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-α-d-糖吡喃糖苷可以水解得到糖前体2-溴-2,6-二脱氧- 4-O-甲基-α/β-d-吡喃葡萄糖和3-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-d-吡喃葡萄糖。在Mitsunobu条件下，altro化合物产生第一个1，3-脱水-altrose衍生物。在葡萄糖衍生物的情况下，碱处理不产生1，3-脱水葡萄糖衍生物，而是通过中间体2，3-环氧化物形成2，6-二脱氧-altrose。研究了光解引发下的甲醇分解和还原脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00183-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 sodium acetate 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-bromo-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  由葡萄糖合成血栓烷A2模型

  摘要：

  摘要2,3-脱水-6-脱氧-4-O-甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷与溴化锂的开环反应生成了2-溴-2,6-二脱氧-4-O的甲基和葡萄糖区域异构体。 -甲基-α-d-阿托吡喃糖苷和甲基2-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-α-d-糖吡喃糖苷可以水解得到糖前体2-溴-2,6-二脱氧- 4-O-甲基-α/β-d-吡喃葡萄糖和3-溴-3,6-二脱氧-4-O-甲基-d-吡喃葡萄糖。在Mitsunobu条件下，altro化合物产生第一个1，3-脱水-altrose衍生物。在葡萄糖衍生物的情况下，碱处理不产生1，3-脱水葡萄糖衍生物，而是通过中间体2，3-环氧化物形成2，6-二脱氧-altrose。研究了光解引发下的甲醇分解和还原脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00183-3