Sappanone B | 104778-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: Sappanone B
• 英文别名: (3R)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3,7-dihydroxy-2H-chromen-4-one
• CAS: 104778-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: BTLMXNHNFFXBHW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sappanone B 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 巴西三甲醚
  参考文献：
  名称：

  Namikoshi, Michio; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3597 - 3602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 Sappanone B
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2008156654A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention provides methods of treating of disorders characterized by defective mitochondrial activity. In particular compounds of the present invention can be used in the treatment metabolic diseases and neurodegenerative diseases. The methods are also useful to increase oxidative phosphorylation or to decrease reactive oxygen species (ROS) production in a subject in need thereof.
  [FR] La présente invention porte sur des procédés de traitement de troubles caractérisés par une activité mitochondriale défectueuse. En particulier, les composés de la présente invention peuvent être utilisés dans le traitement de maladies métaboliques et de maladies neurodégénératives. Les procédés sont également utiles pour augmenter la phosphorylation oxydative ou pour diminuer la production d'espèce oxygène réactive (ROS) chez un sujet en ayant besoin.
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.
• Namikoshi, Michio; Saitoh, Tamotsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3597 - 3602
  作者：Namikoshi, Michio、Saitoh, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——