N-dodecanoylhistidine methyl ester | 111665-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecanoylhistidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(dodecanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 111665-74-8
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₃
• 分子量: 351.489
• InChiKey: BNJYBLUQKXCXCQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecanoylhistidine methyl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-7-oxo-5-heptenoic acid 内酯可诱导视网膜色素上皮细胞的线粒体功能障碍。

  摘要：

  细胞质膜中含有二十二碳六烯酸 (DHA) 的磷脂的氧化导致 α,β-不饱和醛 4-羟基-7-氧代-5-庚烯酸 (HOHA) 内酯的释放，该内酯能够诱导视网膜色素上皮。 RPE）细胞功能障碍。此前，HOHA 内酯已被证明可诱导细胞凋亡和血管生成，并激活替代补体途径。RPE 细胞通过与谷胱甘肽 (GSH) 的酶促结合来代谢 HOHA 内酯。与此过程竞争的是 HOHA 内酯与蛋白质赖氨酰残基的加成，产生 2-(ω-羧乙基)吡咯 (CEP) 衍生物，这些衍生物与年龄相关性黄斑变性 (AMD) 具有病理相关性。我们现在发现 HOHA 内酯诱导线粒体功能障碍。它降低 ATP 水平、线粒体膜电位、线粒体复合物的酶活性，消耗 GSH 并诱导 RPE 细胞中的氧化应激。本研究证实，吡哆胺和其他伯胺已被证明可以清除碳水化合物或脂质过氧化形成的 γ-酮醛，但不能有效清除 α,β-不饱和醛。具有酰肼和咪唑亲核试剂功能的组氨酰肼

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2020.09.009
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 L-组氨酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-dodecanoylhistidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paper Chromatographic and¹H NMR Study of Ion Pair Interactions betweenN-Dodecanoylhistidine Methyl Ester and Dodecyl Dihydrogenphosphate in Chloroform

  摘要：

  N-dodecanoylhistidine 甲酯（DHOMe）和磷酸十二烷基二氢酯（DDP）的混合物在氯仿中产生了一种色谱明显不同的复合物，其中咪唑染色明显增强，而磷酸盐染色则出现了特有的延迟现象。在这两种两亲化合物 1 : 1 的混合物中观察到的 8.53 ppm（咪唑 C-2H）的 1H NMR 化学位移与 DHOMe 本身相比下移了近 1.0 ppm。这些数据表明，DHOMe 和 DDP 在氯仿中的复合物是通过氢键和离子对相互作用而稳定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1719