(R)-4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one | 1361938-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one；3-hydroxy-4-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1361938-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: XOPBPOWNXJYOTQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(1,2-dihydroxyethylidene)-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Feist-Bénary反应到有机催化多米诺迈克尔-烷基化反应：3（2 H）-呋喃酮的不对称合成

  摘要：

  这一切加起来！使用多米诺骨牌迈克尔-烷基化序列的改进的Feist-Bénary反应设计用于3（2 H）-呋喃酮的对映选择性合成 。首次制备了L-苏氨酸衍生的叔胺/硫脲催化剂；这类催化剂以高度对映选择性的方式促进了设计的多米诺骨牌迈克尔-烷基化反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102796
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-ethoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-3(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-4-hydroxy-3-(2-nitro-1-phenylethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从Feist-Bénary反应到有机催化多米诺迈克尔-烷基化反应：3（2 H）-呋喃酮的不对称合成

  摘要：

  这一切加起来！使用多米诺骨牌迈克尔-烷基化序列的改进的Feist-Bénary反应设计用于3（2 H）-呋喃酮的对映选择性合成 。首次制备了L-苏氨酸衍生的叔胺/硫脲催化剂；这类催化剂以高度对映选择性的方式促进了设计的多米诺骨牌迈克尔-烷基化反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102796

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Functionalization of Tetramic and Tetronic Acids
  作者：Luka Ciber、Ana Gorenc、Mišel Hozjan、Franc Požgan、Jurij Svete、Helena Brodnik、Bogdan Štefane、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.202200810

  日期：2022.11.22

  Organocatalyzed Michael addition of N-substituted tetramic acids to nitroalkene acceptors followed by O-alkylation gave polyfunctionalized tetramic acid (31 examples, 59–94% ee). The enantioselectivity of the product was influenced by the N-substituent of the substrate. Quantum chemical methods provided the mechanistic insights of the studied transformation. The preferred reaction pathway follows the

  将 N-取代的四聚酸迈克尔加成到硝基烯烃受体，然后进行O-烷基化，得到多官能化的四聚酸（31 个实例，59–94% ee）。产物的对映选择性受底物的N-取代基影响。量子化学方法提供了所研究转化的机理见解。首选反应途径遵循 Pápai 等人提出的模型。单晶结构证实了绝对构型，与ECD测算结构相符。此外，对选定的四聚酸和四聚酸与反式烷基化的比较研究公开了-β-硝基苯乙烯。后续酰胺化证明了此类化合物可用于掺入二肽和缩酚酸肽序列。