嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(3H,10H)-二酮,10-(2-羟基苯基)- | 105147-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(3H,10H)-二酮,10-(2-羟基苯基)-
• 英文名称: 10-(2'-hydroxy)phenyl-5-deazaisoalloxazine
• 英文别名: 10-(2-Hydroxyphenyl)pyrimido-[4,5-b]quinoline-2,4(3h,10h)-dione；10-(2-hydroxyphenyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 105147-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 305.293
• InChiKey: BGHRZOPUJYWJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(3H,10H)-二酮,10-(2-羟基苯基)- 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 C₂₇H₃₁N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的新型脱氮黄素的合成。氧化还原引起的“跳绳”消旋

  摘要：

  合成了具有平面手性的新的5-脱氮黄素（dFl（n）），其中10-（2'-羟基）苯基中的N（3）和O（2'α）通过一条链连接（n = 8， 10）。（+）-dF1（n = 8）在通过（R）-和（S）-1,1'-bi-2-萘酚进行的荧光猝灭中显示出较大的手性区分。在环境条件下光学稳定的（+）-dF1（n = 10），仅在转变为还原形式时才消旋。这是氧化还原引起的跳绳消旋作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84327-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 生成 嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(3H,10H)-二酮,10-(2-羟基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的新型脱氮黄素的合成。氧化还原引起的“跳绳”消旋

  摘要：

  合成了具有平面手性的新的5-脱氮黄素（dFl（n）），其中10-（2'-羟基）苯基中的N（3）和O（2'α）通过一条链连接（n = 8， 10）。（+）-dF1（n = 8）在通过（R）-和（S）-1,1'-bi-2-萘酚进行的荧光猝灭中显示出较大的手性区分。在环境条件下光学稳定的（+）-dF1（n = 10），仅在转变为还原形式时才消旋。这是氧化还原引起的跳绳消旋作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84327-0

文献信息

• Asymmetric oxidation by new cyclic flavins with planar chirality (chiral flavinophanes)
  作者：Seiji Shinkai、Toshiro Yamaguchi、Akito Kawase、Akiyo Kitamura、Osamu Manabe

  DOI：10.1039/c39870001506

  日期：——

  Cyclic flavins with planar chirality (chiral flavinophanes) can oxidise thiols (ca. 43% enantiomeric excess) and NADH model compounds (ca. 60% enantiomeric excess) in an asymmetric manner.

  与平面手性（手性flavinophanes）环黄素可以氧化硫醇（约43％对映体过量）和NADH模型化合物（约以不对称的方式60％对映体过量）。
• Coenzyme models. 47. Synthesis and reactivity studies of novel flavinophanes and 5-deazaflavinophanes: correlation between flavin reactivity and ring strain
  作者：Seiji Shinkai、Akito Kawase、Toshiro Yamaguchi、Osamu Manabe、Yoshikazu Wada、Fumio Yoneda、Yoshihisa Ohta、Kichisuke Nishimoto

  DOI：10.1021/ja00195a055

  日期：1989.6
• SHINKAI, SEIJI;YAMAGUCHI, TOSHIRO;KAWASE, AKITO;KITAMURA, AKIYO;MANADE, O+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1506-1508
  作者：SHINKAI, SEIJI、YAMAGUCHI, TOSHIRO、KAWASE, AKITO、KITAMURA, AKIYO、MANADE, O+

  DOI：——

  日期：——