(R)-(-)-(Z)-hydroxy-2 decene-4 oate d'ethyle | 111024-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-(Z)-hydroxy-2 decene-4 oate d'ethyle
• 英文别名: ethyl (R,Z)-2-hydroxydec-4-enoate；ethyl (Z,2R)-2-hydroxydec-4-enoate
• CAS: 111024-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZQUAQYLOISHULF-TYBABMIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-(Z)-hydroxy-2 decene-4 oate d'ethyle 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,4Z)-2(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-decenal
  参考文献：
  名称：

  Larcheveque, Marc; Petit, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 130 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-庚炔 在 dimethyl sulfide borane 、 lithium 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-(-)-(Z)-hydroxy-2 decene-4 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone I的全合成

  摘要：

  由于海洋天然产物solandelactones A-I是从分离水螅Solanderia塞康达和由Seo等人调查。在1996年，人们对这些海洋上的脂蛋白进行了大量的合成研究。然而，苏糖内酯I的结构解析仍然不完全，并且没有合成的报道。在我们的逆合成分析的基础上，所述键积木合并在Horner-Wadsworth-Emmons反应，为所有四个非对映体的合成stereodivergent创建两个共同中间体1 - 4匹配solandelactone I.公布的比较的所提出的结构天然产物solandelactone I的分析数据以及从合成方法中获得的非对映异构体数据1– 4启用了异构体3的结构分配；拟议的海洋氧化脂生物合成途径也支持该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00757

文献信息

• A simple preparation of R or S glycidic esters; Application to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyesters.
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96028-3

  日期：1987.1

  The simple preparation of enantiomerically pure α-hydroxyesters by the régioselective reaction of lithio and magnesiocuprates with glycidic esters or ′ readily available from serine is described.

  描述了通过硫代和镁代高铁酸盐与容易从丝氨酸获得的缩水甘油酯或′的区域选择性反应来简单制备对映体纯的α-羟基酯的方法。
• LARCHEVEQUE, MARC;PETIT, YVES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 130-139
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、PETIT, YVES

  DOI：——

  日期：——
• LARCHEVEQUE M.; PETIT Y., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 1993-1996
  作者：LARCHEVEQUE M.、 PETIT Y.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Solandelactone I
  作者：Nils C. Eichenauer、Roxanne Tschersich、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00757

  日期：2015.11.25

  were combined in a Horner–Wadsworth–Emmons reaction to create two common intermediates for the stereodivergent synthesis of all four diastereomers 1–4 matching the proposed structure of solandelactone I. Comparison of the published analytical data of natural product solandelactone I and data obtained from the synthetic endeavor toward diastereomers 1–4 enabled the structure assignment of isomer 3; the

  由于海洋天然产物solandelactones A-I是从分离水螅Solanderia塞康达和由Seo等人调查。在1996年，人们对这些海洋上的脂蛋白进行了大量的合成研究。然而，苏糖内酯I的结构解析仍然不完全，并且没有合成的报道。在我们的逆合成分析的基础上，所述键积木合并在Horner-Wadsworth-Emmons反应，为所有四个非对映体的合成stereodivergent创建两个共同中间体1 - 4匹配solandelactone I.公布的比较的所提出的结构天然产物solandelactone I的分析数据以及从合成方法中获得的非对映异构体数据1– 4启用了异构体3的结构分配；拟议的海洋氧化脂生物合成途径也支持该结果。
• Larcheveque, Marc; Petit, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 130 - 139
  作者：Larcheveque, Marc、Petit, Yves

  DOI：——

  日期：——