5-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide | 426824-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 426824-56-8
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₇SSi
• 分子量: 567.779
• InChiKey: HIGARFIYXQIBLM-JFDBCFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-di-O-benzyl-2,4-di-O-phenylmethanesulphonyl-1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-L-gulo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  imidazolosugar系列中新的立体声控制转变

  摘要：

  从d-葡萄糖中分几步获得了异构的咪唑并吡咯烷酮糖1，咪唑并哌啶子糖2和咪唑并ze庚糖3，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02320-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[二甲基(2-甲基-2-丙基)甲硅烷基]-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到5-[(R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of imidazolo[1,5]hexopiperidinoses and imidazol-4(5)-yl-C-glycosides
  作者：Andrzej Frankowski、Dariusz Deredas、Estelle Dubost、François Gessier、Stefan Jankowski、Markus Neuburger、Czesława Seliga、Théophile Tschamber、Kamil Weinberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01055-x

  日期：2003.8

  5]hexopiperidinoses 2–6 and imidazol-4(5)-yl C-glycosides 7–9 are reported. The crucial step of this approach relies upon the SN2-type cyclisation of selectively protected C(1), C(2), C(3) and C(5)-substituted 1-[imidazol-4(5)-yl]pentitols in which the imidazole nitrogen or the C(1)-connected oxygen are involved as the competitive nucleophilic centers, respectively. Six selected imidazolosugars were evaluated as potential

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。
• New stereocontrolled transformations in the imidazolosugar series
  作者：Kamil Weinberg、Stefan Jankowski、Didier Le Nouen、Andrzej Frankowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02320-6

  日期：2002.2

  The isomeric imidazolopyrrolidinose 1, imidazolopiperidinose 2 and imidazoloazepanose 3, potential glycosidase inhibitors, were obtained in several steps from d-glucose.

  从d-葡萄糖中分几步获得了异构的咪唑并吡咯烷酮糖1，咪唑并哌啶子糖2和咪唑并ze庚糖3，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。