1,3-di-O-benzyl-2,4-di-O-phenylmethanesulphonyl-1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-L-ido-pentitol | 426824-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-O-benzyl-2,4-di-O-phenylmethanesulphonyl-1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-L-ido-pentitol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4-benzylsulfonyloxy-1-hydroxy-5-(1H-imidazol-5-yl)-3,5-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl] phenylmethanesulfonate
• CAS: 426824-66-0
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₉S₂
• 分子量: 706.838
• InChiKey: VXYYUYDUIKUPMT-CLLHQPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-benzyl-2,4-di-O-phenylmethanesulphonyl-1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-L-ido-pentitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,6S,7S)-6,7-dihydro-5,7-di(hydroxymethyl)-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 1,3-di-O-benzyl-2,4-di-O-phenylmethanesulphonyl-1-[1H-imidazol-4(5)-yl]-L-ido-pentitol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x

文献信息

• New stereocontrolled transformations in the imidazolosugar series
  作者：Kamil Weinberg、Stefan Jankowski、Didier Le Nouen、Andrzej Frankowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02320-6

  日期：2002.2

  The isomeric imidazolopyrrolidinose 1, imidazolopiperidinose 2 and imidazoloazepanose 3, potential glycosidase inhibitors, were obtained in several steps from d-glucose.

  从d-葡萄糖中分几步获得了异构的咪唑并吡咯烷酮糖1，咪唑并哌啶子糖2和咪唑并ze庚糖3，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Stereocontrolled synthesis of imidazolo[1,5]hexopiperidinoses and imidazol-4(5)-yl-C-glycosides
  作者：Andrzej Frankowski、Dariusz Deredas、Estelle Dubost、François Gessier、Stefan Jankowski、Markus Neuburger、Czesława Seliga、Théophile Tschamber、Kamil Weinberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01055-x

  日期：2003.8

  5]hexopiperidinoses 2–6 and imidazol-4(5)-yl C-glycosides 7–9 are reported. The crucial step of this approach relies upon the SN2-type cyclisation of selectively protected C(1), C(2), C(3) and C(5)-substituted 1-[imidazol-4(5)-yl]pentitols in which the imidazole nitrogen or the C(1)-connected oxygen are involved as the competitive nucleophilic centers, respectively. Six selected imidazolosugars were evaluated as potential

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。