2,3-dimethoxy-4-(4-oxo-1,6-octadiynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one | 171972-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-(4-oxo-1,6-octadiynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-(3-But-2-ynoxyprop-1-ynyl)-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 171972-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GPULQPYKCVYGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-(4-oxo-1,6-octadiynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到7-ethylidene-3,4-dimethoxy-2,5-dioxo-9-oxabicyclo<4.4.0>deca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of 4-Alkynylcyclobutenones. Synthesis of Enantiomerically Pure Pyranoquinones from 4-(4-Oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones and 4-(4-Oxo-1,6-dialkynyl)-4-hydroxycyclobutenones

  摘要：

  Thermolysis of 4-(4-oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones 23 in refluxing toluene provides an enantiospecific synthesis of pyranoquinones 27. The 4-methoxy analog 32 was shown to give a quinone methide 35 and ultimately the trimer 36.

  DOI：

  10.1021/jo00125a037
• 作为产物：
  描述：

  2-butynyl propargyl ether 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2,3-dimethoxy-4-(4-oxo-1,6-octadiynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of 4-Alkynylcyclobutenones. Synthesis of Enantiomerically Pure Pyranoquinones from 4-(4-Oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones and 4-(4-Oxo-1,6-dialkynyl)-4-hydroxycyclobutenones

  摘要：

  Thermolysis of 4-(4-oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones 23 in refluxing toluene provides an enantiospecific synthesis of pyranoquinones 27. The 4-methoxy analog 32 was shown to give a quinone methide 35 and ultimately the trimer 36.

  DOI：

  10.1021/jo00125a037

文献信息

• Ring Expansion of 4-Alkynylcyclobutenones. Synthesis of Enantiomerically Pure Pyranoquinones from 4-(4-Oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones and 4-(4-Oxo-1,6-dialkynyl)-4-hydroxycyclobutenones
  作者：Yifeng Xiong、Haiji Xia、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00125a037

  日期：1995.10

  Thermolysis of 4-(4-oxo-1,6-enynyl)-4-hydroxycyclobutenones 23 in refluxing toluene provides an enantiospecific synthesis of pyranoquinones 27. The 4-methoxy analog 32 was shown to give a quinone methide 35 and ultimately the trimer 36.