3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose | 40246-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose
• CAS: 40246-27-3
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈
• 分子量: 658.748
• InChiKey: TVVXLNRIKMYSLW-XWJUHGFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并咪唑基糖苷作为活性-潜在策略合成寡糖的平台

  摘要：

  开展业务：S-苯并咪唑基 (SBiz) 异头部分是一种新的离去基团，可以在多种条件下被激活进行糖基化，包括金属辅助和烷基化途径。应用取代的 SBiz 部分（X=苯甲酰基，见图）可实现活性-潜在和武装-解除武装类型的寡糖组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201007212
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranose 、 1,2-di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Route toStreptococciandEnterococciGlycolipidsViaRing-Opening of 1,2-Anhydrosugars with Protic Acids

  摘要：

  1,2-Anhydroglucose 6 reacts smoothly and with a high degree of stereoselectivity with a variety of carboxylic and phosphoric acids resulting in the formation of the predominantly beta-oriented 1-O-acyl and 1-O-phosphorylglucoses 7-17. This methodology has been successfully applied in the construction of glycolipids 1a,b. Ring-opening of the 1,2-anhydroglucose derivative 19 with benzoic acid furnished exclusively the beta-aligned key intermediate 20. Subsequent ICDT-assisted chemoselective alpha-glucosylation of 20 with thioethyl donor 21, followed by glycosidation of kojibiosyl benzoate 22 with glycerol acceptor 23 gave the fully protected alpha-diglucosyl glycerol derivative 25, which upon desilylation (-->28), acylation (-->29 or 30) and deprotection afforded the target glycolipids 1a-b in high overall yield.

  DOI：

  10.1080/07328309808002906