(E)-naphthalen-1-ylcinnamate | 748812-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-naphthalen-1-ylcinnamate
• 英文别名: (E)-3-Phenyl-acrylic acid naphthalen-1-yl ester；naphthalen-1-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 748812-27-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ILDQBAOOYYSRDQ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-naphthalen-1-ylcinnamate 反应 0.12h， 以85%的产率得到2-phenyl-2H-benzo[h]chromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  干培养基中微波辐射下的串联炸薯条反应-共轭加成；一锅合成黄酮

  摘要：

  发现载于硅胶上的AlCl 3 -ZnCl 2混合物是无溶剂条件下微波辐射下酰氧基苯或萘衍生物的Fries重排的有效介质。

  DOI：

  10.1039/a902507c
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-naphthalen-1-ylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  多功能肉桂酸衍生物。

  摘要：

  我们发现潜在的新型多靶标药物的研究导致了10种肉桂酸和普萘洛尔，阿替洛尔，1-金刚烷醇，萘-1-醇和（苄基氨基）乙烷-1-醇衍生物的合成。评估合成的分子作为胰蛋白酶，脂氧合酶和脂质过氧化抑制剂及其细胞毒性。衍生自苯氧基苯基肉桂酸和普萘洛尔的化合物2b显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制（IC50 ＝6μM）和抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.425μM）。简单肉桂酸与心得安的缀合物1a显示出较高的抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.315μM）和良好的LOX抑制活性（IC50 ＝66μM）。衍生自甲氧基化咖啡酸的化合物3a和3b具有体外抑制和抗氧化活性的有希望的组合。2b的S异构体在体外也表现出有趣的多靶点生物学特性。分子对接研究指出了这样的事实，即LOX抑制剂结合的理论结果与初步体外研究的结果相同。

  DOI：

  10.3390/molecules22081247

文献信息

• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。
• COMPOSITIONS FOR USE IN GOLF BALLS
  申请人：Sullivan Michael J.

  公开号：US20080227567A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  一个高尔夫球包括一个核心、一个外覆盖层，以及可选的介质层，介质层位于核心和外覆盖层之间。外覆盖层可能包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强高尔夫球物理性能和/或性能特征（例如反弹系数）的组成。最好，核心的反弹系数为0.8或更高。
• Compositions for Use in Golf Balls
  申请人：Bulpett David A.

  公开号：US20080176678A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A golf ball comprising a core and at least one layer disposed about the core, wherein at least one of the core or the layer is formed from a composition comprising a base polymer, a crosslink initiator, and an additive comprising an aromatic iodonium compound or an aromatic iodonium salt.

  一颗高尔夫球包括一个核心和至少一层沿核心排列的材料，其中核心或层中的至少一个是由包含基础聚合物、交联引发剂和添加剂的组合物形成的，该添加剂包括芳香碘化物或芳香碘化盐。
• Thermoplastic resin composition
  申请人：——

  公开号：US20010034419A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  A thermoplastic resin composition comprising: a transparent aromatic thermoplastic resin (a) and a copolyester resin (b) comprising at least two kinds of dicarboxylic acid moieties and one kind of diol moiety, 1 to 50 mol % of the dicarboxylic acid moieties being a naphthalenedicarboxylic acid moiety, the ratio of (a) to the combined amount of (a) and (b) being 55 to 99.99% by weight, and the ratio of (b) being 0.01 to 45% by weight.

  一种热塑性树脂组合物，包括 透明芳香族热塑性树脂（a）和 由至少两种二羧酸分子和一种二元醇分子组成的共聚酯树脂（b），其中 1 至 50 摩尔%的二羧酸分子为萘二甲酸分子、 按重量计，(a)与(a)和(b)的总和之比为 55%至 99.99%，(b)之比为 0.01%至 45%。
• Flavonoids and cinnamic acid esters as inhibitors of fungal 17β-hydroxysteroid dehydrogenase: A synthesis, QSAR and modelling study
  作者：Matej Sova、Andrej Perdih、Miha Kotnik、Katja Kristan、Tea Lanišnik Rižner、Tom Solmajer、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.027

  日期：2006.11

  The 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenases (17 beta-HSDs) modulate the biological potency of estrogens and androgens by interconversion of inactive 17-keto-steroids and their active 17 beta-hydroxy- counterparts. We have shown previously that flavonoids are potentially useful lead compounds for developing inhibitors of 17 beta-HSDs. In this paper, we describe the synthesis and biochemical evaluation of structurally analogous inhibitors, the trans-cinnamic acid esters and related compounds. Additionally, quantitative structure-activity relationship (QSAR) and modelling studies were performed to rationalize the results and to suggest further optimization. The results stress the importance of a hydrogen bond with Asn154 and hydrophobic interactions with the aromatic side chain of Tyr212 for optimal molecular recognition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.