(R)-1-<1,1-(dimethylethoxycarbonyl)>-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1-phenyl-3-oxa-4-sila-hexyl)piperazin-3-one | 180285-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-<1,1-(dimethylethoxycarbonyl)>-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1-phenyl-3-oxa-4-sila-hexyl)piperazin-3-one
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 180285-10-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 434.651
• InChiKey: RWPRDEIQTDVJIM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-<1,1-(dimethylethoxycarbonyl)>-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1-phenyl-3-oxa-4-sila-hexyl)piperazin-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-((R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis; XXXVII: Synthesis of 2,6-Disubstituted Piperazines from Chiral Non-Racemic Lactams

  摘要：

  报道了光学活性2,6-二取代哌嗪的通用且便捷的合成方法。该方法基于源自(R)-(-)-苯基甘醇的内酰胺8的非对映选择性烷基化，随后进行氨基甲酸酯10c和10d的区域选择性和非对映选择性功能化。该过程使得合成新的α-氨基酸15和16成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4299
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (R)-2,5-diaza-7-hydroxy-4-oxo-6-phenylheptanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-<1,1-(dimethylethoxycarbonyl)>-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1-phenyl-3-oxa-4-sila-hexyl)piperazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXI。由手性非外消旋内酰胺合成2-取代的哌嗪

  摘要：

  描述了由R-（-）-苯基甘氨醇和N-Boc甘氨酸制备内酰胺2。2的非对映选择性烷基化使得可以制备光学纯形式的哌嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77163-2