2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-N⁶,3'-O,5'-O-tribenzoyladenosine | 149301-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-N⁶,3'-O,5'-O-tribenzoyladenosine
• CAS: 149301-26-8
• 化学式: C₃₄H₂₉N₅O₉
• 分子量: 651.632
• InChiKey: ZMDMGINOQCASRZ-SLXDEKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-N⁶,3'-O,5'-O-tribenzoyladenosine 、 6-(二甲胺基)己胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2'-O-<carbamoyl>methyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 2'-O-<(methoxycarbonyl)methyl>-N⁶,3'-O,5'-O-tribenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-修饰的核糖核苷的一般方法

  摘要：

  描述了核糖核苷功能化的一般方法。该方法包括合成在2-羟基上具有连接基的甲基-呋喃呋喃糖苷衍生物6（方案2）。在标准条件下引入核酸碱基后（方案3），将所得的β-D-核糖核苷8和10进一步转化为在连接体部分具有亲脂性，插入性和氨基烷基残基的衍生物。以这种方式，制备了2'-修饰的5-甲基尿苷12，腺苷13以及5-甲基胞苷15和16（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760212