3-(4H-1,2,4-Triazol-3-yl)aniline | 6219-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4H-1,2,4-Triazol-3-yl)aniline
• 英文别名: 3-(4H-[1,2,4]Triazol-3-yl)-phenylamine；3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)aniline
• CAS: 6219-57-4
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD07643240
• 分子量: 160.178
• InChiKey: VSXMKTLGTASQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 3-(4H-1,2,4-Triazol-3-yl)aniline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到N-(3-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的水溶性，组织效能和显着的体内功效的第二代小分子RhoA抑制剂的开发

  摘要：

  RhoA是Rho GTPases的成员，参与多种细胞功能，可能是治疗心血管疾病的合适治疗靶标。但是，几乎没有小分子RhoA抑制剂的报道。根据我们先前报道的先导化合物，合成了32种新的2-取代喹啉（或喹喔啉）衍生物，并在生物学分析中进行了测试。六种化合物显示出高的RhoA抑制活性，与IC 50个的1.17-1.84μ值中号。其中，（E）-3-（3-（乙基（喹啉-2-基）氨基）苯基）丙烯酸（26 b）和（E）-3-（3-（丁基（喹啉-2-基）丁基）氨基）苯基）丙烯酸（26 d）对苯氧肾上腺素引起的胸主动脉环收缩具有明显的血管舒张作用，化合物26b具有良好的水溶性并显示出显着的体内功效，与5-（1,4-二氮杂潘-1-磺酰基）相似蛛网膜下腔出血-心血管模型中的异喹啉（法舒地尔）。据我们所知，化合物26b的是一种小分子抑制剂的RhoA与体内疗效强效，这可以作为一个很好的领先设计心血管药物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402386
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(4H-1,2,4-Triazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有增强的水溶性，组织效能和显着的体内功效的第二代小分子RhoA抑制剂的开发

  摘要：

  RhoA是Rho GTPases的成员，参与多种细胞功能，可能是治疗心血管疾病的合适治疗靶标。但是，几乎没有小分子RhoA抑制剂的报道。根据我们先前报道的先导化合物，合成了32种新的2-取代喹啉（或喹喔啉）衍生物，并在生物学分析中进行了测试。六种化合物显示出高的RhoA抑制活性，与IC 50个的1.17-1.84μ值中号。其中，（E）-3-（3-（乙基（喹啉-2-基）氨基）苯基）丙烯酸（26 b）和（E）-3-（3-（丁基（喹啉-2-基）丁基）氨基）苯基）丙烯酸（26 d）对苯氧肾上腺素引起的胸主动脉环收缩具有明显的血管舒张作用，化合物26b具有良好的水溶性并显示出显着的体内功效，与5-（1,4-二氮杂潘-1-磺酰基）相似蛛网膜下腔出血-心血管模型中的异喹啉（法舒地尔）。据我们所知，化合物26b的是一种小分子抑制剂的RhoA与体内疗效强效，这可以作为一个很好的领先设计心血管药物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402386

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-AMINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL-AMINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009032861A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides novel substituted pyrimidinyl-amines that are useful as inhibitors of protein kinases, especially c-Jun N-terminal kinases (JNK) and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating conditions responsive to the inhibition of the JNK pathway.

  本发明提供了一种新型的取代嘧啶基胺，可用作蛋白激酶抑制剂，特别是c-Jun N-末端激酶（JNK）的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和使用相同的方法来治疗对JNK途径抑制敏感的疾病。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles containing an amino group
  作者：N. Yu. Khromova、M. M. Fedorov、S. I. Malekin、A. V. Kutkin

  DOI：10.1134/s1070428016100195

  日期：2016.10

  cyclic amine fragments have been synthesized by thermal cyclization of N′-(1-iminoalkyl) hydrazides prepared by condensation of imido esters with carboxylic acid hydrazides. The initial imido esters have been synthesized by the Pinner reaction, as well as by reaction of nitriles with methanol in the presence of a catalytic amount of sodium methoxide. A procedure has been developed for the synthesis

  通过将亚氨基酯与羧酸酰肼缩合制备的N ′-（1-亚氨基烷基）酰肼进行热环化，已经合成了含有直链和环状胺片段的3，5-二取代的1,2,4-三唑。通过Pinner反应以及在催化量的甲醇钠存在下腈与甲醇的反应已合成了起始的亚氨基酯。已经开发出一种合成5-取代的3-（3-硝基苯基）-1，2，4-三唑的方法，这些化合物通过在阮内镍上用水合肼还原而转化为3-氨基苯基衍生物。
• PIPERAZINE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF HAEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE
  申请人：Aicher Babette

  公开号：US20100234377A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein A, Y, X, n and B are as defined herein; and their use in the treatment and prevention of metabolic disorders, inflammatory conditions, allergic conditions, fever, pain including allodynia and nociception, eating disorders, cachexia, brain injuries, cancer of the genitals, sleep apnea, cardiovascular disease, flush effect associated with nicotinic acid and related compounds or for the promotion of wound healing. Certain compounds of general formula (I) are new and the invention also relates to these compounds and to their use in medicine.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中A、Y、X、n和B如此定义；以及它们在治疗和预防代谢紊乱、炎症病症、过敏症、发热、疼痛（包括触觉过敏和痛觉敏感）、进食障碍、消瘦症、脑损伤、生殖器癌症、睡眠呼吸暂停、心血管疾病、烟酸及相关化合物引起的潮红反应或促进伤口愈合方面的用途。某些一般式（I）的化合物是新的，本发明还涉及这些化合物及其在医学上的应用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20140288070A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on at least one Raf protein kinase. In certain aspects and embodiments, the described compounds are active in inhibiting proliferation of a Ras mutant cell line. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of B-Raf V600E mutant protein kinase, including melanoma, glioma, glioblastoma multiforme, pilocytic astrocytoma, colorectal cancer, thyroid cancer, lung cancer, ovarian cancer, prostate cancer, liver cancer, gallbladder cancer, gastrointestinal stromal tumors, biliary tract cancer, and cholangiocarcinoma. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of c-Raf-1 protein kinase, including acute pain, chronic pain or polycystic kidney disease.

  本文描述了化合物及其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述的化合物或其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式至少对一种Raf蛋白激酶具有活性。在某些方面和实施例中，所述的化合物具有抑制Ras突变细胞系增殖的活性。还描述了使用它们治疗疾病和病症的方法，包括与B-Raf V600E突变蛋白激酶活性相关的疾病和病症，包括黑色素瘤、胶质瘤、多形性胶质母细胞瘤、毛细胞星形细胞瘤、结直肠癌、甲状腺癌、肺癌、卵巢癌、前列腺癌、肝癌、胆囊癌、胃肠道间质瘤、胆道癌和胆管癌。还描述了使用它们治疗与c-Raf-1蛋白激酶活性相关的疾病和病症的方法，包括急性疼痛、慢性疼痛或多囊肾病。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINYL-AMINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20130231336A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention provides novel substituted pyrimidinyl-amines that are useful as inhibitors of protein kinases, especially c-Jun N-terminal kinases (JNK) and pharmaceutical compositions thereof and methods of using the same for treating conditions responsive to the inhibition of the JNK pathway.

  本发明提供了一种新型的取代嘧啶基胺，可用作蛋白激酶抑制剂，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的抑制剂，以及其药物组合物和使用同样治疗对JNK通路抑制有响应的疾病的方法。