4-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one | 1309975-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzoyl)-2H-1-benzopyran-2-one；4-(4-Methoxybenzoyl)chromen-2-one；4-(4-methoxybenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 1309975-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: RFDZJOMKMGQAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化氧化还原中性脱羧香豆素与 α-酮酸的 C-H 酰化

  摘要：

  开发了一种新型绿色光催化策略，用于用 α-酮酸和 3-硝基香豆素合成 C-4-酰化香豆素。这个操作简单的协议在温和的反应条件下工作，提供了方便地获取 4-酰基香豆素衍生物。对照实验结果表明，C-N键断裂产生的硝基自由基作为电子受体完成光催化循环，实现氧化还原中性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00632

文献信息

• A novel organozinc reagent 4-coumarinylzinc bromide; preparation and application in the synthesis of 4-substituted coumarin derivatives
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.151

  日期：2011.6

  A novel organozinc reagent, 4-coumarinylzinc bromide, was prepared by the direct oxidative addition of active zinc to 4-bromocoumarin. The resulting organozinc bromide underwent the palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl halides and acid chlorides affording the corresponding coupling products in good yields under mild conditions.

  通过将活性锌直接氧化加成到4-溴香豆素中，制得了一种新型的有机锌试剂溴化4-香豆素锌。所得的有机溴化锌与钯的各种芳基卤化物和酰氯进行交叉催化的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到相应的偶联产物。
• Synthesis of 4-acylcoumarins by NHC-catalyzed nucleophilic substitution
  作者：Yumiko Suzuki、Asuka Ando、Mizuki Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.044

  日期：2018.11

  groups that originate from aromatic aldehydes by NHC-catalyzed umpolung. 4-Acylthiocoumarins and 2-acylquinolin-2-ones were also prepared using this method. These are the first examples of nucleophilic substitutions at the β-carbons of enones to afford γ-ketoenones.

  香豆素具有生物活性。因此，它们的合成对药物化学家很重要。我们描述了4-氯香豆素的4-酰基香豆素的一步有机催化合成。香豆素4位上的离去基团被NHC催化的umpolung取代自芳族醛的芳酰基。也使用该方法制备4-酰基硫香豆素和2-酰基喹啉-2-酮。这些是在烯酮的β-碳上亲核取代以提供γ-酮烯酮的第一个例子。
• Photoredox-Catalyzed Redox-Neutral Decarboxylative C–H Acylations of Coumarins with α-Keto Acid
  作者：Bin Sun、Yingying Wang、Jiayin Wang、Maojie Chen、Zhicheng Zhong、Jiayang Wang、Can Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00632

  日期：——

  A novel and green photocatalytic strategy for the synthesis of C-4-acylated coumarins with α-keto acids and 3-nitrocoumarin has been developed. This operationally simple protocol works under mild reaction conditions, providing convenient access to 4-acyl coumarin derivatives. The control experimental results showed that the nitro radical produced by the cleavage of the C–N bond acts as an electron

  开发了一种新型绿色光催化策略，用于用 α-酮酸和 3-硝基香豆素合成 C-4-酰化香豆素。这个操作简单的协议在温和的反应条件下工作，提供了方便地获取 4-酰基香豆素衍生物。对照实验结果表明，C-N键断裂产生的硝基自由基作为电子受体完成光催化循环，实现氧化还原中性反应。