2,3-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-β-D-fructofuranose | 76234-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-β-D-fructofuranose
• CAS: 76234-86-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₂S₃
• 分子量: 606.693
• InChiKey: GWZAAYITBPCKGX-SVPADUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-β-D-fructofuranose 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4-anhydro-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯的环氧化：3,4-脱水-α-和-β-D-塔呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  通过甲基α-或β - D-果糖呋喃糖苷与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中的一步反应，可以轻松实现标题化合物的合成。无需阻止组。

  DOI：

  10.1039/c39800000784
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯进行环氧化。第1部分。甲基3,4-脱水-D-塔呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中处理甲基β- D-果糖呋喃糖苷（6），得到高产率的甲基3,4-脱水-β - D - tagato呋喃糖苷（5）；不需要封闭C-1和C-6处的羟基。通过对其1，6-双-O-（对甲苯磺酰基）衍生物的X射线结构研究和明确的合成证实了产物的结构。的甲基α-类似的反应d -fructofuranoside，得到3,4-脱水α- d -tagatofuranoside。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002328