3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-N2-benzoylguanosine | 83906-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-N2-benzoylguanosine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-N²-benzoylguanosine
• CAS: 83906-43-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₁₀
• 分子量: 585.571
• InChiKey: KTHMEKGZMLDSDZ-GUQHISFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  182.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-N2-benzoylguanosine 在 吡啶 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  mRNA 的化学合成研究。一、N2-三苯甲基鸟苷衍生物的合成与性质及其在pGpUpU合成中的应用

  摘要：

  将三苯甲基 (Tr)、4-甲氧基三苯甲基 (MMTr) 和 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团引入 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷的 2-氨基中。相应的三苯甲基氯在吡啶中以高产率提供 N2-三苯甲基化鸟苷衍生物。类似地，合成了 N6-三苯甲基化的腺苷衍生物。描述了三种三苯甲基在酸性条件下的稳定性。发现MMTr和Tr基团适合在寡核苷酸合成中保护鸟苷的2-氨基。合成了适当保护的 N2-三苯甲基鸟苷 5-二硫代磷酸酯衍生物并将其用于 pGpUpU 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2949
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-N²-benzoylguanosine 、 5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-N2-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  mRNA 的化学合成研究。一、N2-三苯甲基鸟苷衍生物的合成与性质及其在pGpUpU合成中的应用

  摘要：

  将三苯甲基 (Tr)、4-甲氧基三苯甲基 (MMTr) 和 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团引入 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷的 2-氨基中。相应的三苯甲基氯在吡啶中以高产率提供 N2-三苯甲基化鸟苷衍生物。类似地，合成了 N6-三苯甲基化的腺苷衍生物。描述了三种三苯甲基在酸性条件下的稳定性。发现MMTr和Tr基团适合在寡核苷酸合成中保护鸟苷的2-氨基。合成了适当保护的 N2-三苯甲基鸟苷 5-二硫代磷酸酯衍生物并将其用于 pGpUpU 的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2949