3-(1-Allyloxy-3-bromo-propoxy)-propene | 183435-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Allyloxy-3-bromo-propoxy)-propene
• 英文别名: 3-bromo-1,1-bis(prop-2-enoxy)propane
• CAS: 183435-64-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: LULQNUSTDFJRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Allyloxy-3-bromo-propoxy)-propene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Benzenesulfonyl-5-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷分子内捕获Ox离子的立体控制方法制备螺环醚。

  摘要：

  已经研究了在各个环位置被烷基取代的2-（苯磺酰基）-2-（4-（（（三甲基甲硅烷基）甲基）-4-戊烯基）四氢吡喃自发分子内环化的立体选择性。对于4-和6-甲基衍生物，螺环中心的形成仅与甲基相反。5-甲基实例的结果是3.7：1 syn / anti拆分。对于反式4，6-二甲基衍生物，取代基以增强方式起作用，并且在一个方向上唯一地直接环化。顺式和反式双环醚均在中间体氧鎓离子的pi表面上与角氢同位而闭合。根据相关联的氧鎓离子的偏爱，可以通过椅子状或扭曲舟状过渡态进行亲核捕获，从而使结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jo961306k
• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(1-Allyloxy-3-bromo-propoxy)-propene
  参考文献：
  名称：

  Acid-Triggered, Acid-Generating, and Self-Amplifying Degradable Polymers

  摘要：

  We describe the 3-iodopropyl acetal moiety as a simple cleavable unit that undergoes acid catalyzed hydrolysis to liberate HI (pK(a) similar to -10) and acrolein stoichiometrically. Integrating this unit into linear and network polymers gives a class of macromolecules that undergo a new mechanism of degradation with an acid amplified, sigmoidal rate. This trigger-responsive self amplified degradable polymer undergoes accelerated rate of degradation and agent release.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07705