methyl 2-azido-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1361978-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1361978-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: IDQRSTLOTNRRFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到dimethyl 1-(1-methoxy-2-methyl-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵催化1,3-二羰基化合物在水中的高效叔叠氮化反应

  摘要：

  在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，1,3-二羰基化合物的有效叠氮化反应生成叔叠氮化物。TBAI 与 aq 一起用作预催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为水性介质中的氧化剂。这种操作简单、实用、温和且绿色的方法为以良好的收率合成各种叠氮化酮酯、酰胺和酮提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501374
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylpropionate 在 sodium azide 、 N-叔丁基-α-苯基硝酮 、 双氧水 、 2,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)isoindolin-2-ium iodide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到methyl 2-azido-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的化学和对映选择性氧化α-叠氮。

  摘要：

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.202007552

文献信息

• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。
• Azidation of β-Keto Esters and Silyl Enol Ethers with a Benziodoxole Reagent
  作者：Maria Victoria Vita、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401229v

  日期：2013.7.5

  The efficient azidation of β-keto esters and silyl enol ethers using a benziodoxole-derived azide transfer reagent is reported. The azidation of cyclic β-keto esters could be achieved in up to quantitative yields in the absence of any catalyst. In the case of less reactive linear β-keto esters and silyl enol ethers, complete conversion and good yields could be obtained by using a zinc catalyst.

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。
• Guanidinium iodide/urea hydrogen peroxide-catalyzed azidation of β-dicarbonyl compounds with trimethylsilyl azide
  作者：Koji Yasui、Kohei Kojima、Takanari Kato、Minami Odagi、Masaru Kato、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.015

  日期：2016.9

  We present an efficient synthesis of α-azido-β-dicarbonyl compounds from β-dicarbonyl compounds and trimethylsilyl azide, catalyzed by guanidinium hypoiodite. The reaction can be run in air at ambient temperature (up to 40 °C) and is not sensitive to moisture. The substrate scope is broad, including cyclic and linear β-dicarbonyl compounds, and the α-azide products are obtained in 55%–99% yield.

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。